3-phenyl-6-(tert-butyl)-2H-1,4-benzoxazine | 1360820-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-phenyl-6-(tert-butyl)-2H-1,4-benzoxazine
• CAS: 1360820-11-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: UJRGNTZDJDJMMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-6-(tert-butyl)-2H-1,4-benzoxazine 在 C₅₆H₈₄Sb⁽¹⁺⁾*C₄₄H₅₂Cl₂O₆Sb^(1-) 、 二(苯基甲基)2,4-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到3-phenyl-6-(tert-butyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  不对称 Pnictogen 键合催化：手性锑 (V) 阳离子/阴离子对的转移氢化

  摘要：

  基于 σ 孔相互作用的 Pnictogen 键合催化最近引起了合成化学家的注意。作为不对称 pnictogen 键合催化的概念验证，我们在此报告了一种由新型手性锑阳离子/阴离子对催化的苯并恶嗪的对映选择性转移氢化。手性 pnictogen 催化剂库可以从带有容易获得的扁桃酸类似物的三芳基锑化物中快速访问，并且该催化剂即使在 0.05 mol% 的负载量下也表现出显着的效率和对映体控制效力。此外，还通过非线性效应研究、1 H NMR、LC-MS 和控制实验研究了催化剂的性质和机理见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02808
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 2-氨基-4-叔丁基酚 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以63%的产率得到3-phenyl-6-(tert-butyl)-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  3-取代的2 H -1,4-苯并恶嗪的铱催化不对称加氢反应

  摘要：

  使用（环辛二烯）铱氯化二聚物/（S）-SegPhos /碘{[Ir（COD）Cl] 2 /（S）-SegPhos实现对3-芳基2 H -1,4-苯并恶嗪的高度对映选择性氢化/ I 2 }体系作为催化剂，ee最高可达92％。3-styryl-2 H -1,4-苯并恶嗪衍生物还通过铱催化剂和Pd / C在两个连续的步骤中进行氢化，从而获得93-95％ee值。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100568

文献信息

• Remarkable Ligand Effect on Rh-Catalyzed C–H-Active [3 + 2] Annulation of Ketimines and Alkynes
  作者：Yan Shi、Yong Fang、Xu Zhao、Chengfeng Zhu、Xiang Wu、Xiaoming Yang、Yunfei Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01768

  日期：2020.6.19

  Externally added ligands were first found to have a significant impact on the Rh-catalyzed C–H-active [3 + 2] annulation of ketimines and alkynes. Olefin ligands have shown remarkable promotion effect for this reaction. The olefin promoted the reaction by increasing both the turnover rate and conversion of [Cp*RhCl2]2 in the formation of rhodacycle in the C–H activation step.

  首先发现外部添加的配体对Rh催化的酮亚胺和炔烃的C–H活性[3 + 2]环化有重要影响。烯烃配体对该反应显示出显着的促进作用。烯烃通过在C–H活化步骤中形成Rhodacycle时提高周转率和[Cp * RhCl 2 ] 2的转化率来促进反应。
• Rh-Catalyzed [3+2] Annulation of Cyclic Ketimines and Alkynyl Chloride: A Strategy for Accessing Unsymmetrically Substituted and Highly Functionalizable Indenes
  作者：Xu Zhao、Chenrui Fan、Jianbo He、Yunfei Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02717

  日期：2022.12.23

  Alkynyl chlorides were found to be extraordinarily novel electrophiles, which could afford a single regioisomer of the [3+2] annulation adducts with cyclic ketimines by rhodium catalysis. The alkenyl chloride moiety in the products provided a valuable functional handle for further diverse transformations. Therefore, this research provided not only a synthetic protocol for accessing unsymmetrically

  人们发现炔基氯是非常新颖的亲电子试剂，它可以通过铑催化与环状酮亚胺形成[3+2]环加合物的单一区域异构体。产品中的烯基氯部分为进一步多样化的转化提供了有价值的功能手柄。因此，这项研究不仅提供了一种获取不对称取代茚基胺的合成方案，而且还提供了一种通过氯化物后处理来修饰取代基的高度发散的解决方案。
• Straightforward Access to Free β^2,3,3‐Amino Acids through One Pot C‐H Activation/C−C Cleavage
  作者：Yibo Qin、Yaping Wang、Ruwendan Deng、Zengkai Pei、Heng‐Ying Xiong、Teng Wang、Guangwu Zhang

  DOI：10.1002/chem.202304254

  日期：2024.3.25

  synthesis of novel spirocyclic β2,3,3-amino acids, is reported. This approach shows wide substrate scope of CF3-ynones and ketimines. In addition, several natural products and biologically relevant molecules, prepared by this method, can be further functionalized. Novel dipeptide and tripeptide structures can be successfully assembled with this spirocyclic amino acid.

  在此，报道了用于合成新型螺环 β 2,3,3 -氨基酸的一锅法 CH 活化/CC 裂解。该方法显示了 CF 3 -炔酮和酮亚胺的广泛底物范围。此外，通过这种方法制备的几种天然产物和生物学相关分子可以进一步功能化。这种螺环氨基酸可以成功组装新的二肽和三肽结构。
• CN115772177
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——