(3S,4R)-methyl 3-methyl-4-(nitromethyl)-2-oxochroman-3-carboxylate | 1265917-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: (3S,4R)-methyl 3-methyl-4-(nitromethyl)-2-oxochroman-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3S,4R)-3-methyl-4-(nitromethyl)-2-oxo-4H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 1265917-65-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₆
• 分子量: 279.249
• InChiKey: VWHJNQWAUOVMIW-RNCFNFMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-methyl 3-[2-(2-nitrovinyl)phenyl] 2-methylmalonate 在 （S）-1-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-3-[1-（二甲基氨基）-3-甲基丁烷-2-基]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 (3R,4S)-methyl 3-methyl-4-(nitromethyl)-2-oxochroman-3-carboxylate 、 (3S,4R)-methyl 3-methyl-4-(nitromethyl)-2-oxochroman-3-carboxylate 、 (+/-)-(3R,4R)-methyl 3-methyl-4-(nitromethyl)-2-oxochroman-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双功能硫脲催化分子间和分子内硝基-迈克尔加成反应立体构筑四元立体中心

  摘要：

  描述了由由L-缬氨酸制备的手性硫脲催化的β-酮酯向硝基烯烃的高度非对映选择性和对映选择性共轭加成。两个连续的三级和四级立体中心的形成以高收率，极佳的非对映异构和对映异构发生，且催化剂负载量仅为2 mol％。该反应是一般的，并且已经测试了不同的β-酮酯以及芳基-和烷基硝基烯烃。相同的催化剂已被用于促进分子内共轭物的首次加成，从而导致中等非对映选择性和良好对映选择性的环状加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000612