L-Galactofuranose, 6-deoxy-, tetraacetate | 62930-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Galactofuranose, 6-deoxy-, tetraacetate
• 英文别名: 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-α-D-fucofuranoside；1,2,3,5-tetra-O-acetyl-α-D-fucofuranose
• CAS: 62930-55-6；64880-37-1；64880-38-2；90244-42-1；103063-68-9；103063-69-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉
• 分子量: 332.307
• InChiKey: DPHCAYVVYCMETA-SGDKIORQSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  n-octyl 2,3,5-tri-O-benzyl-6-O-tosyl-β-D-galactofuranoside 在 palladium diacetate 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 L-Galactofuranose, 6-deoxy-, tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  使用未保护的1-硫代亚氨酰基六呋喃糖苷的一步法合成游离的呋喃呋喃糖基1-磷酸盐

  摘要：

  从新的未保护的糖呋喃糖基供体开始，开发了用于合成呋喃糖基1-磷酸酯的一般的一步策略。它首先需要制备带有硫代酰亚胺基杂环作为离去基团的新的1-硫己呋喃呋喃糖苷。硫和/或氮原子（一个或多个）上的糖苷配基的存在使得这些thioglycofuranosides的远程激活通过无水磷酸，并导致目标磷酸盐9，27，29，和30具有良好的选择性至极好的选择性，更重要的是，环扩展非常有限或没有。此外，通过避免对带负电荷的化合物进行任何繁琐的保护基操作并着重于简单但通用的纯化程序，可以显着改善这一一步的磷酸化反应。该方法被用于d-半乳糖和d-呋喃呋喃糖基1-磷酸的非对映控制合成，还用于制备稀有的差向异构体和/或脱氧对应物，即d-甘露糖醛和d-呋喃呋喃糖基衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo0484934

文献信息

• Two-Step Synthesis of Per-<i>O</i>-acetylfuranoses: Optimization and Rationalization
  作者：Rémy Dureau、Laurent Legentil、Richard Daniellou、Vincent Ferrières

  DOI：10.1021/jo201913f

  日期：2012.2.3

  A simple two-step procedure yielding peracetylated furanoses directly from free aldoses was implemented. Key steps of the method are (i) highly selective formation of per-O-(tert-butyldimethylsilyl)furanoses and (ii) their clean conversion into acetyl ones without isomerization. This approach was easily applied to galactose and structurally related carbohydrates such as arabinose, fucose, methyl galacturonate

  实现了一个简单的两步程序，直接从游离醛糖中产生过乙酰化呋喃糖酶。该方法的关键步骤是（i）高选择性形成过-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）呋喃糖和（ii）在不异构化的情况下将其干净地转化为乙酰基。这种方法很容易应用于半乳糖和与结构相关的碳水化合物，例如阿拉伯糖，岩藻糖，半乳糖醛酸甲酯和N-乙酰半乳糖胺得到相应的过乙酰化目标。该方法的成功取决于至少三个参数的控制：（i）起始未保护糖的互变异构平衡，（ii）靶向呋喃糖酶和甲硅烷基化剂的空间位阻，最后，（iii）保护基相互转化期间的每个软亲核试剂。
• A method for obtaining equilibrium tautomeric mixtures of reducing sugars via glycosylamines using nonaqueous media
  作者：Sikkander Sulthan Allavudeen、Balagurunathan Kuberan、Duraikkannu Loganathan

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00075-7

  日期：2002.5

  Equilibrium tautomeric mixtures of several mono- and disaccharides are obtained in anhydrous form, without the use of water, by reacting the commercially available reducing sugars with ammonia gas in dry methanol, followed by the concentration of the resultant solution to dryness. Mutarotation and hydrolysis of the initially formed glycosylamine in the resultant medium account for the transformation

  通过使市售的还原糖与氨气在干燥的甲醇中反应，然后浓缩所得溶液至干，以无水形式获得无水形式的几种单糖和二糖的平衡互变异构混合物。最初形成的糖胺在所得培养基中的突变和水解是转化的原因。富含β-型可商购糖（例如α-D-葡萄糖和α-乳糖）的平衡异头混合物不仅溶解度大大提高，而且具有合成价值，因为它们可以轻松转化为甲基/苄基/三甲基甲硅烷基醚和其他衍生产品以进行进一步的改造。
• Efficient synthesis of methyl β-d-fucofuranoside and d-fucofuranose derivatives
  作者：Takamasa Kinoshita、Toshio Miwa、Jon Clardy

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90715-8

  日期：1985.11