3,3-difluoro-2-(3-methoxyphenyl)-3H-indole | 1322089-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-difluoro-2-(3-methoxyphenyl)-3H-indole
• CAS: 1322089-49-5
• 化学式: C₁₅H₁₁F₂NO
• 分子量: 259.255
• InChiKey: BXMRICUWVPVCPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 3,3-difluoro-2-(3-methoxyphenyl)-3H-indole 在 (11bR)-4-羟基-2,6-二(2,4,6-三环己基苯基)-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 三氯乙烯 为溶剂， 以94 %的产率得到(R)-10,10-difluoro-9a-(3-methoxyphenyl)-7,8-dimethyl-6,9,9a,10-tetrahydropyrido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3/CPA 催化 3,3-二氟-2-芳基-3H-吲哚和未活化二烯的 Aza-Diels-Alder 反应

  摘要：

  在此，我们描述了 B(C 6 F 5 ) 3/ CPA 催化的 3,3-二氟-2-芳基-3 H-吲哚与未活化的二烯的对映选择性氮杂-狄尔斯-阿尔德反应，得到手性 10,10-二氟-四氢吡啶并[1,2- a ]吲哚的产率良好，ee 良好至优异。所得的含有CF 2单元的环加合物可以进一步转化为其他重要的结构单元。

  DOI：

  10.1002/chem.202401008
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-1H-indole 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3,3-difluoro-2-(3-methoxyphenyl)-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  3,3-二氟-2-芳基-3H-吲哚和烯酰胺的不对称有机催化环化级联反应

  摘要：

  烯酰胺中β-C(sp 2 )-H键的直接官能化在有机合成领域引起了越来越多的关注。然而，这些显着的进步主要依赖于过渡金属。通过有机催化取得的成功有限。在此，我们报道了CPA催化的烯酰胺级联分子内环化的β-C(sp 2 )-H功能化，合成了带有偕二氟亚甲基的手性二氢嘧啶并[1,6- a ]吲哚。此外，该方法能够以中等到高产率合成具有出色对映选择性的多种手性二氢嘧啶并[1,6- a ]吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04162

文献信息

• An Efficient Difluorohydroxylation of Indoles Using Selectfluor as a Fluorinating Reagent
  作者：Riyuan Lin、Shengtao Ding、Zhuangzhi Shi、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol201896p

  日期：2011.9.2

  good yields by using Selectfluor as the electrophilic fluorinating reagent has been developed. In this methodology, the indole rings were difluorinated highly regioselectively at the C3 carbon site. This protocol is practically convenient, easily handled under mild conditions, and provides an efficient way to produce the unique difluorinated indolin-2-ol structure. When alcohols were used as the nucleophiles

  通过使用Selectfluor作为亲电氟化试剂，已经开发了一种有效的取代吲哚的二氟羟基化方法，从而以良好的收率得到了3,3-二氟吲哚-2-醇。在这种方法中，吲哚环在C3碳位上被高度区域选择性地二氟化。该方案实际上方便，在温和条件下易于处理，并提供了生产独特的二氟吲哚-2-醇结构的有效方法。当使用醇代替H 2 O作为亲核试剂时，以中等收率获得了相应的产物。根据实验观察结果，提出了一个合理的机制。
• Highly Enantioselective Synthesis of 3<i>a</i>-Fluorofuro[3,2-<i>b</i>]indolines via Organocatalytic Aza-Friedel–Crafts Reaction/Selective C–F Bond Activation
  作者：Tao Ma、Xing-Pin Wei、Xin-Chun Wang、Xiu-Xiu Qiao、Ganpeng Li、Yonghui He、Xiao-Jing Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03445

  日期：2023.12.8

  diverse C–F bond activation methodologies. However, the selective activation of polyfluorinated compounds remains challenging. Herein, we describe an unprecedented strategy for synthesizing enantioenriched fluorofuro[3,2-b]indolines through the organocatalytic aza-Friedel–Crafts reaction coupled with selective C–F bond activation. These reactions feature excellent enantioselectivities (≤96% ee) and yields

  氟烷基化化合物在药物发现中受到高度关注，并激发了多种 C-F 键激活方法的发展。然而，多氟化合物的选择性活化仍然具有挑战性。在此，我们描述了一种前所未有的策略，通过有机催化氮杂-Friedel-Crafts反应与选择性C-F键活化相结合来合成对映体富集的氟呋喃[3,2- b ]二氢吲哚。这些反应具有优异的对映选择性（≤96% ee）和产率（≤96%）以及良好的官能团相容性。通过19 F核磁共振实验进行的机理研究为硅胶作为这一转变的关键介质提供了充分的支持。
• 一种含手性季碳3,3-二氟吲哚类化合物的制备方法
  申请人：云南民族大学

  公开号：CN117946103A

  公开（公告）日：2024-04-30

  本发明公开了一种含手性季碳3,3‑二氟吲哚类化合物的制备方法，构筑了含四氢吡啶结构，同时又引入CF2结构单元的吲哚衍生物。该方法在温和的反应条件下，使用极少量催化剂可实现不对称催化未活化二烯的氮杂‑Diels‑Alder反应，构筑具有多手性季碳的3,3‑二氟吲哚类化合物。该反应具有高对映选择性和高收率等优点，将为未活化的二烯与含氟酮亚胺之间的催化不对称aza‑Diels‑Alder反应提供新的合成思路，同时也为手性季碳3,3‑二氟吲哚骨架的合成方法和技术提供新的途径，并为其在医药界和农药界的关键药物的开发提供理论指导和技术基础，具有很好的应用前景。