4-phenyl-1-(2-(thiophen-2-yl)ethan-2-on-1-yl)-1H-1,2,3-triazole | 1152314-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-1-(2-(thiophen-2-yl)ethan-2-on-1-yl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 2-(4-Phenyltriazol-1-yl)-1-thiophen-2-ylethanone
• CAS: 1152314-57-2
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃OS
• 分子量: 269.327
• InChiKey: GEASVMLITGOLKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-(2-(thiophen-2-yl)ethan-2-on-1-yl)-1H-1,2,3-triazole 在 甲酸 、 [(R,R)-N-(2-amino-1,2-diphenylethyl)pentafluorobenzenesulfonamide]chloride(p-cymene)ruthenium (II) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(S)-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of β-triazolyl amino alcohols by asymmetric transfer hydrogenation of α-triazolyl amino alkanones

  摘要：

  The synthesis of optically active beta-triazolyl amino alcohols was carried out via ruthenium catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of alpha-triazolyl amino alkanones. This reaction proceeds under mild reaction conditions with up to 99% yield and 99.9% enantiomeric excess (ee). This protocol was applied to the synthesis of an enantiopure antitubercular agent and its arylated product with retention in enantiomeric purity. The absolute configuration at the stereogenic center of the chiral product as found to be (S). (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2017.05.012
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium azide 、 C₂₀H₂₈ClCuN₅O₂⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到4-phenyl-1-(2-(thiophen-2-yl)ethan-2-on-1-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  A theophylline based copper N-heterocyclic carbene complex: synthesis and activity studies in green media

  摘要：

  已开发出一种易于获取的茶碱衍生铜配合物合成方法，其中还具有额外的铵功能化。

  DOI：

  10.1039/c6ra06682h

文献信息

• NHC copper complexes functionalized with sulfoxide and sulfone moieties
  作者：Anna Szadkowska、Robert Pawłowski、Ewelina Zaorska、Sebastian Staszko、Damian Trzybiński、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.1002/aoc.4983

  日期：2019.8

  A series of N‐heterocyclic copper carbene complexes bearing sulfoxide and sulfone moieties have been prepared. In case of new copper compounds with sulfone ligand, the solid‐state structures were determined using X‐Ray crystallography. Obtained complexes were investigated as catalysts in such transformations as: 1,3‐dipolar cycloaddition of alkynes and azides (CuAAC), A3 coupling reaction and β‐hydroboration

  已经制备了一系列带有亚砜和砜部分的N杂环铜卡宾配合物。对于具有砜配体的新型铜化合物，使用X射线晶体学确定了固态结构。研究了获得的配合物在以下转化中的催化作用：炔烃和叠氮化物的1,3-偶极环加成（CuAAC），A 3偶联反应和β-硼氢化，并与标准铜催化体系进行了比较。
• Synthesis, Structural Characterization and Catalytic Activities of Sulfur-Functionalized NHC-Copper(I) Complexes
  作者：Anna Szadkowska、Ewelina Zaorska、Sebastian Staszko、Robert Pawłowski、Damian Trzybiński、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.1002/ejoc.201700523

  日期：2017.8.2

  The synthesis of a family of N-heterocyclic copper carbene complexes bearing sulfur moiety using different copper(I) halides and convenient route procedures have been reported. The solid state structures of presented copper compounds were elucidated using X-Ray crystallography. Next, obtained complexes were examined in various catalytic transformations including 1,3-dipolar cycloaddition of alkynes

  已经报道了使用不同的铜 (I) 卤化物和方便的路线程序合成一系列带有硫部分的 N-杂环铜卡宾配合物。使用 X 射线晶体学阐明了所呈现的铜化合物的固态结构。接下来，在各种催化转化中检查获得的配合物，包括炔烃和叠氮化物的 1,3-偶极环加成、A3 偶联反应和 β-硼氢化反应。
• A facile and regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles using click chemistry
  作者：Dalip Kumar、V. Buchi Reddy、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.107

  日期：2009.5

  The reaction of α-tosyloxy ketones, sodium azide, and terminal alkynes in presence of copper(I) in aqueous polyethylene glycol afforded regioselectively 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in good yield at ambient temperature. The one-pot exclusive formation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles involves in situ formation of α-azido ketones, followed by cycloaddition reaction with terminal alkyne. The

  α-甲苯磺酰氧基酮，叠氮化钠和末端炔在铜（I）存在下在聚乙二醇水溶液中反应在环境温度下以良好的产率提供区域选择性的1,4-二取代的1,2,3-三唑。一锅独家形成1,4-二取代1,2,3-三唑涉及原位形成α-叠氮基酮，然后与末端炔烃进行环加成反应。通过合成一系列不同的1,4-二取代的1,2,3-三唑，证明了这种一锅法的普遍性。