1-(2-aminophenyl)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)prop-2-en-1-one | 1224853-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1224853-59-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: GYFOCCAJNIUCIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)prop-2-en-1-one 在 silica chloride 作用下， 反应 0.1h， 以85%的产率得到2-(2,3-methylenedioxyphenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用二氧化硅作为新型催化剂简单高效地合成 2-Aryl-2,3-Dihydroquinolin-4(1H)-ones

  摘要：

  描述了一种在无溶剂条件下使用氯化硅 (SiO2Cl) 从相应的 2-氨基查耳酮合成 2-芳基-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮的温和、高效和高产的方法. 合成了一系列包含给电子和吸电子取代基的 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones。

  DOI：

  10.1080/00397910903097252

文献信息

• One-Pot Synthesis of Phenanthridinones by Using a Base-Catalyzed/Promoted Bicyclization of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Dimethyl Glutaconate
  作者：Lei Li、Jia-Jia Chen、Xing-Lan Kan、Lu Zhang、Yu-Long Zhao、Qun Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201500414

  日期：2015.8

  A new strategy for the highly efficient construction of functionalized phenanthridinones has been developed by starting from readily available acyclic α,β-unsaturated carbonyl compounds that have a 2-aminophenyl group at the β-position or carbonyl carbon and dimethyl glutaconate. The domino reaction involves an intermolecular [3+3] annulation followed by an intramolecular aza-cyclization/aromatization

  通过从容易获得的无环 α,β-不饱和羰基化合物（在 β 位或羰基碳和戊二酸二甲酯上具有 2-氨基苯基）开始，开发了一种高效构建功能化菲啶酮的新策略。多米诺反应涉及分子间 [3+3] 环化，然后是分子内氮杂环化/芳构化过程，并允许在极其温和的条件下（即无过渡金属）以高产率合成多取代二氢菲啶酮和菲啶酮衍生物。并打开空气）一步。