| 1469884-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 1469884-53-4
• 化学式: C₄₀H₄₆O₆
• 分子量: 622.802
• InChiKey: WGXNCLJETNBMOH-DTQLOPILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.06
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  propargyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl D-glucopyranoside 、 5-己烯-1-醇 在 gallium(III) trichloride 作用下， 以 正庚烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GaCl 3催化的炔基糖苷的活化，用于合成O-糖苷

  摘要：

  摘要发现在适度的反应条件下催化量的GaCl 3（5mol％）有效地活化炔基糖苷，以高产率和高β选择性提供各种O-糖苷。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1091-7

文献信息

• Acid-Catalyzed <i>O</i>-Glycosylation with Stable Thioglycoside Donors
  作者：Kristina D. Lacey、Rashanique D. Quarels、Shaofu Du、Ashley Fulton、Nicholas J. Reid、Austin Firesheets、Justin R. Ragains

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02125

  日期：2018.9.7

  4-(4-methoxyphenyl)-4-pentenylthioglycosides (MPTGs), undergo acid-catalyzed O-glycosylations with a range of sugar and nonsugar alcohols at 25 °C. Electron density at the styrene alkene is critical for reactivity while sugar protecting group patterns have a minimal effect. In contrast with most methods for thioglycoside activation, acid-catalyzed activation of MBTGs is compatible with electroneutral alkenes

  两类硫代糖苷（4-（4-甲氧基苯基）-3-丁烯基硫代糖苷（MBTG）和4-（4-甲氧基苯基）-4-戊烯基硫代糖苷（MPTG））经过酸催化的O-糖基化反应，并带有一系列糖和非糖醇在25°C下。苯乙烯烯烃上的电子密度对于反应性至关重要，而糖保护基的作用则微乎其微。与大多数硫糖苷活化方法相反，MBTG的酸催化活化与电子中性烯烃相容。
• Homogeneous Gold-Catalyzed Glycosylations in Continuous Flow
  作者：Stefan Matthies、D. Tyler McQuade、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01584

  日期：2015.8.7

  The use of versatile alkynyl-building blocks that are activated by gold(I)-catalysis is demonstrated to efficiently generate a variety of glycosides in continuous flow. The application of a continuous flow setting to gold(I)-catalyzed glycosylations enables very short reaction times and excellent control of the reaction conditions.