1,3-di(acetyloxy)-2,3,3a,7a-tetrahydro-1H-2-indenyl acetate | 335199-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-di(acetyloxy)-2,3,3a,7a-tetrahydro-1H-2-indenyl acetate
• CAS: 335199-20-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: MXGMAKRZOUQREL-ABTBWFIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(acetyloxy)-2,3,3a,7a-tetrahydro-1H-2-indenyl acetate 在 四氧化锇 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 以88%的产率得到1,3-di(acetyloxy)-4,5,6,7-tetrahydroxyperhydro-2-indenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  多环糖醇：合成新型的卡波糖和conduritol类似物作为潜在的糖苷酶抑制剂

  摘要：

  已经从容易获得的结构单元中完成了在不同的立体化学阵列中具有7个羟基的新的基于氢化茚的双环醇家族的立体选择性合成。已经发现一种双环糖醇12在酶法测定中表现出中等的α-葡糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00050-8
• 作为产物：
  描述：

  10,10-dimethoxy-3,5-di(acetyloxy)tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-yl acetate 在 amberlyst-15 作用下， 以 硝基苯 、 丙酮 为溶剂， 生成 1,3-di(acetyloxy)-2,3,3a,7a-tetrahydro-1H-2-indenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  多环糖醇：合成新型的卡波糖和conduritol类似物作为潜在的糖苷酶抑制剂

  摘要：

  已经从容易获得的结构单元中完成了在不同的立体化学阵列中具有7个羟基的新的基于氢化茚的双环醇家族的立体选择性合成。已经发现一种双环糖醇12在酶法测定中表现出中等的α-葡糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00050-8

文献信息

• Polycyclitols — Novel conduritol and carbasugar hybrids as new glycosidase inhibitors
  作者：Goverdhan Mehta、Senaiar S Ramesh

  DOI：10.1139/v05-032

  日期：2005.6.1

  A family of novel carbasugar analogues (bicyclitols) based on cis-hydrindane and cis-decalin frameworks has been conceptualized. These novel entities can be regarded as conduritol and carbasugar hybrids. Syntheses of these polyhydroxylated entities have been achieved in stereo- and regioselective manners, starting from the readily available Diels–Alder adducts of 5,5-dimethoxy-1,2,3,4-tetrachlorocyclopentadiene and appropriate dienophiles like cyclopentadiene or p-benzoquinone, that embody a masked 7-ketonorbornenone moiety. Thermally induced chelotropic elimination of CO from the appropriately functionalized 7-ketonorbornenone derivatives to deliver annulated bicyclic 1,3-cyclohexadiene derivatives was the key step in this synthetic endeavor. Further oxy-functionalization of the 1,3-cyclohexadiene moiety delivered the targeted polycyclitols. A preliminary investigation of the glycosidase inhibitory potency of these bicyclitols, identified compounds 18 and 54 as potent and selective inhibitors of α-glucosidase (yeast).Key words: carbasugar, conduritol, glycomimics, glycosidase inhibitors.

  一系列基于顺式-水合甘氨酸和顺式-癸烷骨架的新型碳糖类似物（双环醇）已被构想出来。这些新型实体可以被视为康杜糖和碳糖的混合体。这些多羟基实体的合成已经以立体选择性和区域选择性的方式实现，从易得的5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯的Diels-Alder加合物开始，以及类似环戊二烯或对苯二醌的适当双烯作为二烯体，这些二烯体包含一个掩蔽的7-酮诺邦酮基团。从适当官能化的7-酮诺邦酮衍生物中通过热诱导的螯合消除CO来提供环化双环1,3-环己二烯衍生物是这一合成努力的关键步骤。进一步对1,3-环己二烯基团进行氧功能化，形成目标多环醇。对这些双环醇的糖苷酶抑制活性进行初步研究，鉴定出化合物18和54作为α-葡萄糖苷酶（酵母）的有效和选择性抑制剂。关键词：碳糖，康杜糖，糖类似物，糖苷酶抑制剂。