ethyl (2R)-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-4-(2,4,6-trimethylphenyl)but-3-ynoate | 1258456-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2R)-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-4-(2,4,6-trimethylphenyl)but-3-ynoate
• CAS: 1258456-58-4
• 化学式: C₁₆H₁₇F₃O₃
• 分子量: 314.304
• InChiKey: GUBBSPBEWOMESW-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 、 (mesitylethynyl)trimethylsilane 在 silver hexafluoroantimonate 、 二氯[2，2’-二(二苯基磷)-1，1’-联萘]钯(II) 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 以86%的产率得到ethyl (2R)-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-4-(2,4,6-trimethylphenyl)but-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  BINAP-Pd配合物催化三氟丙酮酸与炔基硅烷的高度对映选择性炔化：获得α-三氟甲基取代的叔醇

  摘要：

  描述了由具有多种炔基硅烷和三氟丙酮酸的双价（S）-BINAP-Pd络合物催化的高度对映选择性炔基化反应。该催化反应适用于将聚炔高度对映体选择性地加成到三氟丙酮酸中，以构建对映体富集形式的α-三氟甲基取代的叔醇。炔基产物可以转化为带有三氟甲基的手性烯丙基。

  DOI：

  10.1021/ol102541s