diethyl 2-[(E,2S)-5-[methoxy(methyl)amino]-5-oxopent-3-en-2-yl]propanedioate | 1286278-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-[(E,2S)-5-[methoxy(methyl)amino]-5-oxopent-3-en-2-yl]propanedioate
• CAS: 1286278-14-5
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₆
• 分子量: 301.34
• InChiKey: QREWZOFHOMBAKY-DDXVTDLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-N-methoxy-N-methylpenta-2,3-dienamide 、 丙二酸二乙酯 在 木榴油 、 Ph-BINEPINE 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到diethyl 2-[(E,2S)-5-[methoxy(methyl)amino]-5-oxopent-3-en-2-yl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-catalyzed asymmetric additions of malonate esters to γ-substituted allenoates and allenamides

  摘要：

  由于羰基官能团在有机化学中无处不在，因此合成功能化羰基化合物的能力，尤其是对映选择性的合成，是一个重要的目标。我们开发了一种简单而多用途的方法，用于在羰基化合物的γ位点上进行催化不对称碳-碳键形成，具体而言，是磷酸催化的丙二酸酯加成到γ-取代烯酸酯和烯酰胺上。机理研究提供了对反应途径的洞察。

  DOI：

  10.1073/pnas.1003597107

文献信息

• Phosphine-catalyzed asymmetric additions of malonate esters to γ-substituted allenoates and allenamides
  作者：Riccardo Sinisi、Jianwei Sun、Gregory C. Fu

  DOI：10.1073/pnas.1003597107

  日期：2010.11.30

  Because carbonyl groups are ubiquitous in organic chemistry, the ability to synthesize functionalized carbonyl compounds, particularly enantioselectively, is an important objective. We have developed a straightforward and versatile method for catalytic asymmetric carbon–carbon bond formation at the γ-position of carbonyl compounds, specifically, phosphine-catalyzed additions of malonate esters to γ-substituted allenoates and allenamides. Mechanistic studies have provided insight into the reaction pathway.

  由于羰基官能团在有机化学中无处不在，因此合成功能化羰基化合物的能力，尤其是对映选择性的合成，是一个重要的目标。我们开发了一种简单而多用途的方法，用于在羰基化合物的γ位点上进行催化不对称碳-碳键形成，具体而言，是磷酸催化的丙二酸酯加成到γ-取代烯酸酯和烯酰胺上。机理研究提供了对反应途径的洞察。