(4Z,6E)-octa-4,6-dien-1-ol | 80720-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4Z,6E)-octa-4,6-dien-1-ol
• CAS: 80720-30-5
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: YGBJEJWGTXEPQB-IAROGAJJSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z,6E)-octa-4,6-dien-1-ol 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 千日菊酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种全麻酚和类似物全合成的新方法，具有改善的麻醉活性

  摘要：

  据报道，由五步合成了香薄荷醇（亲和素），该路线的特征是在双键组装过程中通过Sonogashira交叉偶联反应，Z选择性炔烃半还原和完全控制烯烃几何构型。 HWE烯烃化反应是关键步骤。还分四个步骤制备了简化的类似物。发现这两种化合物都通过体外Franz型扩散池渗透到有皮的猪耳朵皮肤中。简化类似物呈现优异的麻醉效果的体内，使用甩尾模型相比时，千日菊酰胺和市售的标准EMLA ®。这些结果表明，斯皮兰特及其类似物均可用作临床实践中的局部麻醉剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.034
• 作为产物：
  描述：

  7-t-butyldimethylsilyloxy-1-t-butylthio-(E,Z)-1,3-heptadiene 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (4Z,6E)-octa-4,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用有机钛试剂从醛立体选择性合成1,4-二取代的1,3-二烯

  摘要：

  由1-叔丁基硫代-3-三甲基甲硅烷基-1-丙烯生成的有机钛试剂与醛缩合，可通过（E）-赤藓基-单步合成1-叔丁硫基-（E，Z）-1,3-链二烯。 β-羟基硅烷具有高度区域选择性和立体选择性。在镍催化剂的存在下，通过与格氏试剂的交叉偶联反应，由二烯硫醚得到1，4-二烷基-1，3-二烯。该方法的实用性通过在五个步骤中应用于从蛇兰香中天然合成的杀虫剂斯皮兰特的合成中得到说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90007-9

文献信息

• Facile routes to natural acyclic polyenes syntheses of spilanthol and trail pheromone for termite
  作者：Yoshihiko Ikeda、Junzo Ukai、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81556-2

  日期：1984.1

  The synthetic procedures for spilanthol and trail-following pheromone for a southern subterranean termite were described. The syntheses heavily depend on the new diene synthesis using titanium reagent.

  描述了南部地下白蚁的香薄荷醇和追随信息素的合成程序。合成严重依赖于使用钛试剂的新的二烯合成。
• Z-Stereoselective semi-reduction of alkynes: modification of the Boland protocol
  作者：Yasser M.A. Mohamed、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.038

  日期：2013.5

  Highly Z-selective semi-reduction of alkynes has been achieved by adding TMSCl to a mixture of Zn(Cu/Ag), water, and methanol. The conjugated Z-alkenes have been prepared in high yields at ambient temperature. The formation of isomeric E-alkenes and over-reduction to alkanes were suppressed in our modified Boland reduction protocol. The methodology was extended to the preparation of Z-substituted stilbenes

  通过将TMCSC1添加到Zn（Cu / Ag），水和甲醇的混合物中，可以实现炔烃的高度Z-选择性的半还原。在环境温度下已经以高收率制备了共轭Z-烯烃。在我们改进的Boland还原方案中，抑制了异构体E-烯烃的形成和烷烃的过度还原。该方法扩展到了Z-取代的对苯二甲酸酯的制备。