1-(1-fluoro-3-phenylpropyl)-4-methylbenzene | 1631035-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(1-fluoro-3-phenylpropyl)-4-methylbenzene
• CAS: 1631035-62-5
• 化学式: C₁₆H₁₇F
• 分子量: 228.309
• InChiKey: XNDGUZNGXZNBHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-[(1E)-3-phenylprop-1-en-1-yl]benzene 在 三乙基硅烷 、 四(三苯基膦)钯 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到1-(1-fluoro-3-phenylpropyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化下离子途径在烯基芳烃的顺式特定氢氟化反应中的作用

  摘要：

  本文描述了通过连续的^ h烯烃的氢氟化-和F +除了在钯催化下。该反应是顺式 特异性的，因此提供了获得苄基氟化物的途径。该反应的机理涉及离子途径，并且与涉及自由基中间体的已知氢氟化反应不同。还公开了第一催化对映选择性氢氟化。

  DOI：

  10.1002/anie.201310056

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aryl Halides with Monofluoroalkyl Halides for Late-Stage Monofluoroalkylation
  作者：Jie Sheng、Hui-Qi Ni、Hao-Ran Zhang、Kai-Fan Zhang、Yi-Ning Wang、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.201803228

  日期：2018.6.25

  bidentate and monodentate pyridine‐type nitrogen ligands with nickel, which in situ generated a variety of readily tunable catalysts to promote fluoroalkylation with broad scope with respect to both coupling partners. This combinatorial catalysis strategy offers a solution for nickel‐catalyzed reductive cross‐coupling reactions and provides an efficient way to synthesize fluoroalkylated druglike molecules

  通过还原性交叉偶联，开发了一种镍催化的芳基卤化物与未活化的氟烷基卤化物的单氟烷基化组合物。该方法显示出高效率，温和的条件和出色的功能基团耐受性，从而使各种药物都能进行后期单氟烷基化。成功的关键是将各种易于获得的二齿和单齿吡啶型氮配体与镍相结合，从而原位生成了多种易于调节的催化剂，以促进氟烷基化，这对于两个偶合伙伴而言都具有广阔的范围。这种组合催化策略为镍催化的还原性交叉偶联反应提供了解决方案，并为合成氟烷基化的类药物分子提供了一种有效的方法来进行药物发现。