(1R,2R,3R,4S)-4-hydroxy-2-((S,1E,5E)-3-hydroxyocta-1,5-dien-1-yl)-3-((E)-7-methoxy-7-oxohept-2-en-1-yl)cyclopentyl benzoate | 75351-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2R,3R,4S)-4-hydroxy-2-((S,1E,5E)-3-hydroxyocta-1,5-dien-1-yl)-3-((E)-7-methoxy-7-oxohept-2-en-1-yl)cyclopentyl benzoate
• 英文别名: Benzoic acid (1R,2R,3R,4S)-4-hydroxy-2-((1E,5E)-(S)-3-hydroxy-octa-1,5-dienyl)-3-((E)-6-methoxycarbonyl-hex-2-enyl)-cyclopentyl ester
• CAS: 75351-59-6
• 化学式: C₂₈H₃₈O₆
• 分子量: 470.606
• InChiKey: GNBDTKWQNXRFBR-AMNZMSLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S)-4-hydroxy-2-((S,1E,5E)-3-hydroxyocta-1,5-dien-1-yl)-3-((E)-7-methoxy-7-oxohept-2-en-1-yl)cyclopentyl benzoate 在 氢氧化钾 、 铬酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-7-[(1R,2R,5S)-5-Hydroxy-2-((1E,5E)-(S)-3-hydroxy-octa-1,5-dienyl)-3-oxo-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF PROSTAGLANDIN D₃

  摘要：

  前列腺素 D3 是由天然前列腺素的一般合成中间体 (-)-2-oxa-3-oxo-6-syn-formyl-7-anti-(2-tetrahydropyranyloxy)-cis-bicyclo[3,3,0]octane 合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.377
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-4-((S,1E,5E)-3-hydroxyocta-1,5-dien-1-yl)-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (1R,2R,3R,4S)-4-hydroxy-2-((S,1E,5E)-3-hydroxyocta-1,5-dien-1-yl)-3-((E)-7-methoxy-7-oxohept-2-en-1-yl)cyclopentyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF PROSTAGLANDIN D₃

  摘要：

  前列腺素 D3 是由天然前列腺素的一般合成中间体 (-)-2-oxa-3-oxo-6-syn-formyl-7-anti-(2-tetrahydropyranyloxy)-cis-bicyclo[3,3,0]octane 合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.377