1-tetrahydropyranyloxy-13-(Z)-octadecene | 130253-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-tetrahydropyranyloxy-13-(Z)-octadecene
• 英文别名: 2-(Z-13-octadecenyloxy)-tetrahydropyran；(Z)-2-(Octadec-13-en-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran；2-[(Z)-octadec-13-enoxy]oxane
• CAS: 130253-49-5
• 化学式: C₂₃H₄₄O₂
• 分子量: 352.601
• InChiKey: LCBZSPXTIOJYPH-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tetrahydropyranyloxy-13-(Z)-octadecene 在 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (Z)-13-十八碳烯醛
  参考文献：
  名称：

  水稻螟螟（鳞翅目：螟蛾科）合成性信息素的实用合成及田间应用

  摘要：

  水稻螟螟是亚洲、欧洲和大洋洲国家水稻、玉米和小麦作物的常见和主要严重害虫。其性信息素由三种类似的化合物组成，即 (Z)-hexadec-11-enal (1)、(Z)-octadec-13-enal (2) 和 (Z)-hexadec-9-enal (3) ，作为长链脂肪族内部顺式烯基醛。为了对水稻螟进行经济和广泛的害虫防治管理，需要一种通用且有效的合成策略。描述了使用通用合成路线合成具有高总产率的顺式链烯醛的通用且有效的合成方法。选择市售的廉价脂肪族二醇作为起始材料。采用两个关键步骤以优异的产率合成长链脂肪族内顺式烯烃，包括在不使用高极性非质子助溶剂的情况下对末端炔烃进行烷基化，以及用于以优异的立体选择性还原内部炔烃的通用顺式选择性半氢化。田间试验结果表明，合成性信息素混合物对捕获水稻螟虫非常有效。

  DOI：

  10.1155/2020/5632534
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 吡啶 、 过氧乙酸 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-tetrahydropyranyloxy-13-(Z)-octadecene
  参考文献：
  名称：

  1,5-环辛二烯立体特异性合成水稻卷叶蛾性信息素成分

  摘要：

  水稻卷叶蛾，Cnaphalocrocis medinalis，广泛分布于亚洲、大洋洲和非洲潮湿的热带至温带国家。是水稻重要的食叶害虫。据了解，在幼虫阶段，一个叶夹会消耗 6 到 7 片叶子。最近，它已在亚洲主要水稻种植区广泛传播，成为严重的害虫。合成的性信息素不仅可能是定时杀虫剂应用的有效监测工具，而且可能是一种控制剂。此前，两种化合物，(Z)-11-hexadecenyl acetate (1, Z11-16:Ac) 和 (Z)-13-octadecenyl acetate (6, Z13-18:Ac) 被鉴定为女性性信息素在印度和菲律宾进行的水稻卷叶蛾和田间试验（图 1）。另一方面，另外四种化合物，(Z)-11octadecen-1-ol (2, Z11-18:OH)，(Z)-11-十八烯醛 (3, Z-1118:Ald)、(Z)-13-octadecen-1-ol (4, Z13-18:OH)

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.8.3120

文献信息

• 一种以4-甲基苯磺酸吡啶鎓为催化剂脱保护制备烯醇的方法
  申请人：浙江世佳科技股份有限公司

  公开号：CN115322072A

  公开（公告）日：2022-11-11

  本发明公开了一种以4‑甲基苯磺酸吡啶鎓为催化剂脱保护制备烯醇的方法，包括以下步骤：(1)在反应器中加入原料、4‑甲基苯磺酸吡啶鎓，再加入溶剂；(2)升温搅拌；(3)降温后，萃取洗涤，用干燥剂干燥，旋蒸得到烯醇产物。本方法与现有的以甲苯磺酸一水合物为催化剂的脱保护反应相比，具有反应条件温和、收率高、副产物少、后处理简单等优点。
• Trehan; Vig; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 6, p. 518 - 520
  作者：Trehan、Vig、Singh、Sharma、Kad

  DOI：——

  日期：——
• TREHAN, I. R.;VIG, RAKESH;SINGH, VASUNDHARA;SHARMA, SUSHMA;KAD, G. L., INDIAN. J. CHEM. B, 29,(1990) N, C. 518-520
  作者：TREHAN, I. R.、VIG, RAKESH、SINGH, VASUNDHARA、SHARMA, SUSHMA、KAD, G. L.

  DOI：——

  日期：——