2-methyl-4-phenyl-3-butenoic acid methyl ester | 94041-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-phenyl-3-butenoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-methyl-4-phenylbut-3-enoate
• CAS: 94041-87-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: KPZBEVBLJYUANV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-phenyl-3-butenoic acid methyl ester 在 重水 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  工程化丙二酸丙二酸脱羧酶的混杂消旋酶活性

  摘要：

  支气管败血波氏杆菌中的芳基丙二酸脱羧酶（AMDase）G74C变体对profens具有独特的消旋作用。通过蛋白质工程，基于脱羧反应的活性降低和消旋活性的两倍提高，获得了向混杂消旋化20倍的变体G74C / V43A。该突变体显示出扩大的底物范围，对酮洛芬的反应速率提高了30倍。分子动力学模拟和消旋酶的底物特征表明，底物结构的空间和极性效应在催化方面比单纯的动力学α-质子酸度起着更大的作用。β，γ-不饱和羧酸的转化不会导致重排形成其α，β异构体的观察结果表明，这是一个协调的机制，而不是逐步的机制。有趣的是，

  DOI：

  10.1002/chem.201001924
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酸甲酯 、 β-溴苯乙烯 在 (2,2'-bipyridine)nickel(II) dibromide 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到2-methyl-4-phenyl-3-butenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物和活化的烷基卤化物之间的镍催化直接电化学交叉偶联。

  摘要：

  在催化量的NiBr（2）bipy存在下，在DMF中对芳基卤化物和活化的烷基卤化物的混合物进行电化学还原，可得到高至高收率的交叉偶联产物。该方法适用于由容易获得的有机卤化物合成α-芳基酮，α-芳基酯和烯丙基化的化合物。通过在电解过程中缓慢加入反应性最强的有机卤化物（通常是活化的烷基卤化物），可以实现工艺的优化，这最好是在涉及芳基溴化物的情况下，在70摄氏度下进行。

  DOI：

  10.1021/jo9518314

文献信息

• Nickel-catalysed electroreductive coupling of α-halogenoesters with aryl or vinyl halides
  作者：Annie Conan、Soline Sibille、Esther d'Incan、Jacques Périchon

  DOI：10.1039/c39900000048

  日期：——

  β, γ-Unsaturated esters are obtained in moderate to good yields by a one-step electrochemical procedure from α-chloroesters and aryl or vinyl halides; a sacrificial aluminium anode, dimethylformamide as solvent, and a catalytic amount of nickel bromide-2,2′-bipyridine complex are used.

  β，γ-不饱和酯是由α-氯代酯和芳基或乙烯基卤化物通过一步电化学方法以中等至良好的收率获得的。使用牺牲铝阳极，二甲基甲酰胺作为溶剂和催化量的溴化镍-2,2'-联吡啶配合物。