(E/Z)-N-(1,3-diphenylallyl)benzenamine | 378240-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E/Z)-N-(1,3-diphenylallyl)benzenamine
• 英文别名: N-(1,3-diphenylallyl)benzenamine；N-(1,3-diphenylallyl)aniline；N-(1,3-diphenylprop-2-enyl)aniline
• CAS: 378240-98-3
• 化学式: C₂₁H₁₉N
• 分子量: 285.389
• InChiKey: DAHUWCZJJVQONR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-二苯基-2-丙稀-1-醇 、 苯胺 在 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以48%的产率得到(E/Z)-N-(1,3-diphenylallyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  羟基被Au（III）催化的高度官能化的氮亲核试剂直接取代。

  摘要：

  用合成上有用但对酸敏感的Boc，Bus和Dios保护的胺亲核试剂直接催化取代各种烯丙基和苄基醇，这些胺亲核试剂尚未很好地用于路易斯酸催化，具有各种功能（OTBS，OTHP等）。在温和的条件下被1 mol％的Au（III）有效地催化。

  DOI：

  10.1039/c1cc12760h

文献信息

• An Efficient Oxidative Cross-Coupling Reaction between C-H and N-H Bonds; A Transition-Metal-Free Protocol at Room Temperature
  作者：Pengfei Li、Albert Chan、Yinuo Wu、Fuk Kwong

  DOI：10.1055/s-0033-1339447

  日期：——

  A transition-metal-free oxidative coupling of allylic C–H and heterocyclic/aromatic N–H bonds was performed under mild conditions. Promoted by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ), up to 99% yield could be achieved.

  在温和条件下进行烯丙基 C-H 和杂环/芳族 N-H 键的无过渡金属氧化偶联。在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 的促进下，可实现高达 99% 的产率。
• Platinum-Catalyzed Direct Amination of Allylic Alcohols under Mild Conditions: Ligand and Microwave Effects, Substrate Scope, and Mechanistic Study
  作者：Takashi Ohshima、Yoshiki Miyamoto、Junji Ipposhi、Yasuhito Nakahara、Masaru Utsunomiya、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/ja9046075

  日期：2009.10.14

  mechanistic investigations, including (1)H and (31)P(1)H} NMR studies; isolation and characterization of several catalytic intermediates, Pt(xantphos)Cl(2), Pt(eta(2)-C(3)H(5)OH)(xantphos), etc; confirmation of the structure of [Pt(eta(3)-allyl)(xantphos)]OTf by X-ray crystallographic analysis; and crossover experiments, suggested that formation of the pi-allylplatinum complex through the elimination of water

  通过π-烯丙基金属中间体对烯丙基化合物进行过渡金属催化的胺化是合成烯丙胺的一种有效且有用的方法。烯丙醇的直接催化取代形成水作为唯一的副产物，最近因其环境和经济优势而受到关注。在这里，我们描述了使用 Pt-Xantphos 和 Pt-DPEphos 催化剂系统对芳基和烷基取代的烯丙醇与各种胺进行多功能直接催化胺化的开发，这允许选择性合成各种单烯丙胺，例如生物活性化合物萘替芬和氟桂利嗪，无需活化剂即可获得高产率。配体的选择对于实现高催化活性至关重要，我们证明了不仅大咬角而且 Xantphos 和 DPEphos 配体的连接氧原子都非常重要。此外，与传统加热相比，微波加热显着影响了催化剂的活性并大大缩短了反应时间。此外，一些机理研究，包括 (1)H 和 (31)P(1)H} NMR 研究；几种催化中间体的分离和表征，Pt(Xantphos)Cl(2)、Pt(eta(2)-C(3)H(5)OH)
• Iron/Amino Acid Catalyzed Direct N-Alkylation of Amines with Alcohols
  作者：Yingsheng Zhao、Siong Wan Foo、Susumu Saito

  DOI：10.1002/anie.201006660

  日期：2011.3.21

  Ironing it out: The straightforward N‐alkylation using alcohols and iron/amino acid catalysis is described (see scheme). The reaction does not proceed by the conventional “borrowing hydrogen” mechanism, but appears to involve a substitution pathway (SN) at the sp3 carbon atom bearing the hydroxy group of the alcohol. Developing a catalyst that is effective at a near neutral pH was key to the successful

  解决：描述了使用醇和铁/氨基酸催化的简单N-烷基化反应（参见方案）。该反应不是通过常规的“借入氢”机理进行的，而是似乎在带有醇羟基的sp 3碳原子上涉及一个取代途径（S N）。开发一种在接近中性pH值时有效的催化剂是成功进行N烷基化的关键。