2-((4-methoxyphenylamino)(phenyl)methyl)-4,4-dimethyl-3-phenylcyclobut-2-enone | 1174446-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenylamino)(phenyl)methyl)-4,4-dimethyl-3-phenylcyclobut-2-enone
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyanilino)-phenylmethyl]-4,4-dimethyl-3-phenylcyclobut-2-en-1-one；2-[(4-methoxyanilino)-phenylmethyl]-4,4-dimethyl-3-phenylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 1174446-59-3
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₂
• 分子量: 383.49
• InChiKey: GEVIWWDUPRJDQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenylamino)(phenyl)methyl)-4,4-dimethyl-3-phenylcyclobut-2-enone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 生成 (3S,4R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-methyl-1-phenylprop-1-enyl)-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-4-quinolone Synthesis Using the Thermal Rearrangement of Iminocyclobutenones

  摘要：

  2-Aryl-4-quinolone synthesis is developed using the thermal rearrangement of iminocyclobutenones formed by a conjugate addition reaction of ketene silyl acetals to alkynyl imines.

  DOI：

  10.3987/com-14-s(k)13
• 作为产物：
  描述：

  2-((E)-(4-methoxyphenylimino)(phenyl)methyl)-4,4-dimethyl-3-phenylcyclobut-2-enone 在 sodium cyanoborohydride 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.75h， 以95%的产率得到2-((4-methoxyphenylamino)(phenyl)methyl)-4,4-dimethyl-3-phenylcyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  氨基环丁烯酮热重排合成β-内酰胺的立体发散剂

  摘要：

  在本研究中，使用以下三个反应介绍了顺式和反式-β-内酰胺的立体发散性合成：亚氨基环丁烯酮的形成，亚氨基基团的化学选择性还原以及氨基环丁烯酮的热重排等关键步骤，其中原料包括使用炔基亚胺与乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的共轭加成反应可以容易地合成亚氨基环丁烯酮，收率很高。

  DOI：

  10.1021/ol901192y

文献信息

• Stereodivergent Synthesis of β-Lactams Using Thermal Rearrangement of Aminocyclobutenones
  作者：Iwao Hachiya、Takuya Yoshitomi、Yukari Yamaguchi、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/ol901192y

  日期：2009.8.6

  In the present study, the stereodivergent synthesis of both cis- and trans-β-lactams is presented using the following three reactions: iminocyclobutenone formation, chemoselective reduction of imino groups, and thermal rearrangement of aminocyclobutenones as crucial steps, in which the starting materials, iminocyclobutenones, were readily synthesized using conjugate addition reactions of alkynyl imines

  在本研究中，使用以下三个反应介绍了顺式和反式-β-内酰胺的立体发散性合成：亚氨基环丁烯酮的形成，亚氨基基团的化学选择性还原以及氨基环丁烯酮的热重排等关键步骤，其中原料包括使用炔基亚胺与乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的共轭加成反应可以容易地合成亚氨基环丁烯酮，收率很高。
• 2-Aryl-4-quinolone Synthesis Using the Thermal Rearrangement of Iminocyclobutenones
  作者：Makoto Shimizu、Iwao Hachiya、Keiichi Yokoyama、Akinori Ito

  DOI：10.3987/com-14-s(k)13

  日期：——

  2-Aryl-4-quinolone synthesis is developed using the thermal rearrangement of iminocyclobutenones formed by a conjugate addition reaction of ketene silyl acetals to alkynyl imines.