N-phenylacetyl-N-(4-methylbenzyl)-α,α-dimethylglycine | 904667-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenylacetyl-N-(4-methylbenzyl)-α,α-dimethylglycine
• 英文别名: Alanine, 2-methyl-N-[(4-methylphenyl)methyl]-N-(phenylacetyl)-；2-methyl-2-[(4-methylphenyl)methyl-(2-phenylacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 904667-87-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: NSJOQODBNMTBAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenylacetyl-N-(4-methylbenzyl)-α,α-dimethylglycine cyclohexylamide 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到N-phenylacetyl-N-(4-methylbenzyl)-α,α-dimethylglycine
  参考文献：
  名称：

  对位取代的N-苄基-或N-苯基-N-苯基乙酰基-α，α-二烷基甘氨酸环己酰胺的选择性酸解的合成及动力学研究

  摘要：

  通过Ugi-Passerini反应合成了N-苯基乙酰基-N-苄基-α，α-二甲基甘氨酸环己酰胺的几种衍生物及其α，α-二苄基甘氨酸类似物。另外，合成了一些前者的类似物，但在氮原子上具有N-苯基而不是苄基。这三组化合物各自在N-苄基的4位（和N-苯基）基团。将这些加合物用TFA酸解以获得相应的游离酸，通过HPLC监测反应并出于动力学目的收集数据。将动力学数据提交给Hammett单参数和双参数关系，并根据结构反应性以及反应速率对芳环第4位各种取代基的电子贡献的敏感性进行分析。结果允许与先前研究中获得的信息进行比较，并使氮原子上的取代基对C-末端酰胺键的不稳定性的贡献合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.078

文献信息

• Synthesis and kinetic investigation of the selective acidolysis of para-substituted N-benzyl- or N-phenyl-N-phenylacetyl-α,α-dialkylglycine cyclohexylamides
  作者：Filipa C.S.C. Pinto、Sílvia M.M.A. Pereira-Lima、Cristina Ventura、Lídia Albuquerque、Raquel Gonçalves-Maia、Hernâni L.S. Maia

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.078

  日期：2006.8

  biparametric relationships and the results were analysed in terms of structure–reactivity in connection with the sensitivity of the reaction rates to the electronic contributions of the various substituents at position 4 of the aromatic rings. The results allowed comparison with information obtained in previous investigations and rationalise the contribution of the substituent at the nitrogen atom to the

  通过Ugi-Passerini反应合成了N-苯基乙酰基-N-苄基-α，α-二甲基甘氨酸环己酰胺的几种衍生物及其α，α-二苄基甘氨酸类似物。另外，合成了一些前者的类似物，但在氮原子上具有N-苯基而不是苄基。这三组化合物各自在N-苄基的4位（和N-苯基）基团。将这些加合物用TFA酸解以获得相应的游离酸，通过HPLC监测反应并出于动力学目的收集数据。将动力学数据提交给Hammett单参数和双参数关系，并根据结构反应性以及反应速率对芳环第4位各种取代基的电子贡献的敏感性进行分析。结果允许与先前研究中获得的信息进行比较，并使氮原子上的取代基对C-末端酰胺键的不稳定性的贡献合理化。