4-Bromo-6-methyl-2-phenyl-1,3-benzoxazole | 1598410-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Bromo-6-methyl-2-phenyl-1,3-benzoxazole
• 英文别名: 4-bromo-6-methyl-2-phenyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 1598410-26-4
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO
• 分子量: 288.143
• InChiKey: UHDQPKPCBIAMAZ-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,6-dibromo-4-methylphenyl)benzamide 在 四甲基乙二胺 、 copper(II) oxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以86%的产率得到4-Bromo-6-methyl-2-phenyl-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Divergent reactivities of o-haloanilides with CuO nanoparticles in water: a green synthesis of benzoxazoles and o-hydroxyanilides

  摘要：

  在本研究中，当邻卤代苯甲酰基在水中与纳米 CuO 颗粒发生反应时，出现了三种不同的反应路径。邻卤代（I，Br）苯基苯甲酰胺在纳米 CuO 颗粒和 Cs2CO3 的存在下于 100 ℃ 的水中发生反应，主要产物为邻羟基苯基苯甲酰胺。然而，在有机碱/配体（TMEDA）的存在下，选择性发生了完全的变化，2-芳基苯并恶唑成为唯一的产物。在配体存在或不存在的情况下处理相应的烷基酰胺时，上述选择性没有明显的区别。一些邻卤苯基烷基酰胺只提供邻卤化产物或邻卤化和邻羟化产物的混合物，但没有一种烷基烷基酰胺提供 2-芳基苯并恶唑。除上述选择性外，由于使用了环保溶剂（水）和碱，以及催化剂的可回收性，使该方法成为合成这些分子（即邻羟基苯甲酰胺和邻芳基苯并恶唑）的现有方法的良性替代品。

  DOI：

  10.1039/c3ra46820h