(4R,5R)-4-allyl-3-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine | 596108-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5R)-4-allyl-3-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine
• 英文别名: tert-butyl (4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4-prop-2-enyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 596108-87-1
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: OXWOQUSLIWYPJX-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-allyl-3-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine 在 草酰氯 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (4R,5S,1'S)-4-allyl-3-tert-butoxycarbonyl-5-(1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  对3-氨基-2,3,6-丁氧基糖的立体发散新方法。柔红胺，ristosamine，二十二胺和表柔红胺的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了蒽环类抗生素关键成分的四种非对映异构体3-氨基-2,3,6-三苯氧基-己糖的对映选择性制剂。（2E）-2,5-己二-1-醇的无尖锐催化不对称环氧化，与叠氮化物的区域选择性开环，然后进行方便的官能团转化，可提供任何构型的关键醛顺式或反式-6。向这些醛中非对映选择性地添加甲基金属试剂，然后进行臭氧分解，从而以完全立体受控的方式获得了四种异构体三脱氧氨基糖。

  DOI：

  10.1021/ol034843h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-tert-butoxycarbonylamino-6-hexen-2-ol 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4R,5R)-4-allyl-3-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  对3-氨基-2,3,6-丁氧基糖的立体发散新方法。柔红胺，ristosamine，二十二胺和表柔红胺的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了蒽环类抗生素关键成分的四种非对映异构体3-氨基-2,3,6-三苯氧基-己糖的对映选择性制剂。（2E）-2,5-己二-1-醇的无尖锐催化不对称环氧化，与叠氮化物的区域选择性开环，然后进行方便的官能团转化，可提供任何构型的关键醛顺式或反式-6。向这些醛中非对映选择性地添加甲基金属试剂，然后进行臭氧分解，从而以完全立体受控的方式获得了四种异构体三脱氧氨基糖。

  DOI：

  10.1021/ol034843h

文献信息

• Stereodivergent Syntheses of Conduramines and Aminocyclitols
  作者：Carlos Alegret、Jordi Benet-Buchholz、Antoni Riera

  DOI：10.1021/ol061022e

  日期：2006.7.1

  [GRAPHICS]The diastereomers of 6-amino-cyclohex-3-ene- 1,2-diols 1 (4-deoxy-3-conduramines), key building blocks for the syntheses of a large range of natural products, have been enantioselectively prepared. Diastereoselective dihydroxylation of the compounds provided a new family of aminocyclitols 2 (deoxyinosamines). The key reactions of our syntheses are Sharpless catalytic asymmetric epoxidation, diastereoselective addition of vinylmetal reagents to the aldehydes, and ring-closing metathesis (RCM).