(2S,3R)-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-tert-butoxycarbonylamino-6-hexen-2-ol | 596108-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-tert-butoxycarbonylamino-6-hexen-2-ol
• 英文别名: (2R,3R)-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-tert-butoxycarbonylamino-5-hexen-2-ol；tert-butyl N-[(2R,3R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxyhex-5-en-3-yl]carbamate
• CAS: 596108-85-9
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₄Si
• 分子量: 469.696
• InChiKey: JUPKEPQCFVLWQI-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-tert-butoxycarbonylamino-6-hexen-2-ol 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4R,5R)-4-allyl-3-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  对3-氨基-2,3,6-丁氧基糖的立体发散新方法。柔红胺，ristosamine，二十二胺和表柔红胺的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了蒽环类抗生素关键成分的四种非对映异构体3-氨基-2,3,6-三苯氧基-己糖的对映选择性制剂。（2E）-2,5-己二-1-醇的无尖锐催化不对称环氧化，与叠氮化物的区域选择性开环，然后进行方便的官能团转化，可提供任何构型的关键醛顺式或反式-6。向这些醛中非对映选择性地添加甲基金属试剂，然后进行臭氧分解，从而以完全立体受控的方式获得了四种异构体三脱氧氨基糖。

  DOI：

  10.1021/ol034843h
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 (2S,3R)-N-tert-butyloxycarbonyl-3-amino-6-hexen-1,2-diol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到(2S,3R)-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-tert-butoxycarbonylamino-6-hexen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对3-氨基-2,3,6-丁氧基糖的立体发散新方法。柔红胺，ristosamine，二十二胺和表柔红胺的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了蒽环类抗生素关键成分的四种非对映异构体3-氨基-2,3,6-三苯氧基-己糖的对映选择性制剂。（2E）-2,5-己二-1-醇的无尖锐催化不对称环氧化，与叠氮化物的区域选择性开环，然后进行方便的官能团转化，可提供任何构型的关键醛顺式或反式-6。向这些醛中非对映选择性地添加甲基金属试剂，然后进行臭氧分解，从而以完全立体受控的方式获得了四种异构体三脱氧氨基糖。

  DOI：

  10.1021/ol034843h

文献信息

• Stereodivergent Syntheses of Conduramines and Aminocyclitols
  作者：Carlos Alegret、Jordi Benet-Buchholz、Antoni Riera

  DOI：10.1021/ol061022e

  日期：2006.7.1

  [GRAPHICS]The diastereomers of 6-amino-cyclohex-3-ene- 1,2-diols 1 (4-deoxy-3-conduramines), key building blocks for the syntheses of a large range of natural products, have been enantioselectively prepared. Diastereoselective dihydroxylation of the compounds provided a new family of aminocyclitols 2 (deoxyinosamines). The key reactions of our syntheses are Sharpless catalytic asymmetric epoxidation, diastereoselective addition of vinylmetal reagents to the aldehydes, and ring-closing metathesis (RCM).
• New Stereodivergent Approach to 3-Amino-2,3,6-trideoxysugars. Enantioselective Synthesis of Daunosamine, Ristosamine, Acosamine, and Epi-daunosamine
  作者：Xavier Ginesta、Mireia Pastó、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1021/ol034843h

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] An enantioselective preparation of the four diastereomeric 3-amino-2,3,6-trideoxy-hexoses, key components of anthracycline antibiotics, has been developed. Sharpless catalytic asymmetric epoxidation of the (2E)-2,5-hexadien-1-ol, regioselective ring opening with azide, followed by convenient functional group transformations, afforded the key aldehydes cis- or trans-6 in any configuration

  [反应：见正文]已经开发了蒽环类抗生素关键成分的四种非对映异构体3-氨基-2,3,6-三苯氧基-己糖的对映选择性制剂。（2E）-2,5-己二-1-醇的无尖锐催化不对称环氧化，与叠氮化物的区域选择性开环，然后进行方便的官能团转化，可提供任何构型的关键醛顺式或反式-6。向这些醛中非对映选择性地添加甲基金属试剂，然后进行臭氧分解，从而以完全立体受控的方式获得了四种异构体三脱氧氨基糖。