4 -((4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzonitrile | 1352060-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4 -((4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: (4-(4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzonitrile；4-((4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzonitrile
• CAS: 1352060-40-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄
• 分子量: 274.325
• InChiKey: XPBJZJQBXAKZRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氰基溴化苄 在 sodium azide 、 C₁₂H₁₆CuN₄O₄⁽²⁺⁾*2BF₄^(1-) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 4 -((4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  测序[3 + 2]-环加成反应和多组分反应：在甲醇中使用离子液体负载的Cu（II）预催化剂，区域选择性微波辅助合成1,4-二取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  具有两个至三个氮原子的杂环化合物在细胞的正常生命周期中起着关键作用。进一步设计和合成具有N的优质杂环化合物库原子作为新的化学探针，在药物发现中至关重要。在本文中，描述了一种用于合成1,4-二取代的1,2,3-三唑的小型文库的有效的一锅多组分策略。这种新的多组分一锅法的特征在于，离子液体负载的Cu（II）预催化剂在甲醇催化的[3 + 2]-环加成反应中与微波辐射反应相结合。合成操作包括用甲醇有效还原离子液体负载的Cu（II）催化剂，然后使用原位生成的叠氮化物与炔烃进行[3 + 2]环加成反应，从而选择性地获得1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152273

文献信息

• Reusable ammonium salt-tagged NHC–Cu(i) complexes: preparation and catalytic application in the three component click reaction
  作者：Wenlong Wang、Junliang Wu、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c1gc15871f

  日期：——

  A series of ammonium salt-tagged SIPr–Cu(I) complexes have been conveniently synthesized and characterized by NMR and HRMS. They are highly active toward the three component click reaction of benzyl bromide, NaN3 and alkyne with water as solvent at rt. Current water soluble NHC–Cu(I) catalyst could be efficiently used at least four times with an 84% isolated yield of the desired triazole in the last run.

  一系列标记有铵盐的SIPr–Cu(I)配合物已经方便地合成并通过NMR和HRMS进行了表征。它们在高活性地促进苄基溴、NaN3和炔在水作为溶剂在室温下的三组分点击反应。当前的水溶性NHC–Cu(I)催化剂可以有效地至少重复使用四次，最后一次运行中目标三唑的分离产率高达84%。
• Exposure to air boosts CuAAC reactions catalyzed by PEG-stabilized Cu nanoparticles
  作者：Fangyu Fu、Angel Martinez、Changlong Wang、Roberto Ciganda、Luis Yate、Ane Escobar、Sergio Moya、Eric Fouquet、Jaime Ruiz、Didier Astruc

  DOI：10.1039/c7cc02504a

  日期：——

  New PEG-stabilized CuNP catalysts are designed upon Cu(II) reduction with sodium naphthalenide in MeCN followed by simple purification using the salting-out effect. Their catalytic activity in CuAAC is boosted upon 30 min exposure to air, producing Cu2O NPs. These NPs are also supported on SBA-15, providing excellent recyclable heterogeneous catalysts that are applied in low amounts for efficient “click”

  设计新的PEG稳定化的CuNP催化剂是通过在MeCN中用萘钠还原Cu（II），然后使用盐析作用进行简单纯化来设计的。暴露于空气中30分钟后，它们在CuAAC中的催化活性增强，从而生成Cu 2 O NP。这些NP也受SBA-15的支持，提供了出色的可循环使用的异质催化剂，少量应用即可有效实现“点击”功能化。
• Cobaltocene Reduction of Cu and Ag Salts and Catalytic Behavior of the Nanoparticles Formed
  作者：Fangyu Fu、Roberto Ciganda、Qi Wang、Alexis Tabey、Changlong Wang、Ane Escobar、Angel M. Martinez-Villacorta、Ricardo Hernández、Sergio Moya、Eric Fouquet、Jaime Ruiz、Didier Astruc

  DOI：10.1021/acscatal.8b02338

  日期：2018.9.7

  of generation of nanoparticles (NPs) are of great interest for multiple applications in catalysis, optics, sensing, and nanomedicine. Here, fast reduction of CuSO4·5H2O and Ag salts by commercial cobaltocene yields small, stable, water-soluble Cu and Ag NPs with a narrow size distribution without any other ligand or support. The variation of the Ag salt counteranion (NO3–, F–, BF4–) strongly influences

  纳米粒子（NPs）的生成方式对于催化，光学，传感和纳米医学中的多种应用非常感兴趣。在此，通过商业钴将快速还原CuSO 4 ·5H 2 O和Ag盐得到的是小，稳定，水溶性的Cu和Ag NP，具有窄的尺寸分布，而没有任何其他配体或载体。银盐抗衡阴离子的变化（NO 3 -，F -，BF 4 - ）强烈地影响以这种方式合成的的AgNPs和加入NaBH的AgNP催化的还原4-硝基苯酚的高表观速率常数的两个等离激元吸收4，表明前体抗衡阴离子与AgNP表面结合。由CuSO 4和钴并茂合成的CuNP是可循环的催化剂，用于水中Cu催化的炔-叠氮化物环加成反应，扩展至各种叠氮化物和炔烃，包括对生物医学感兴趣的化合物进行功能化。CuNP和AgNP的催化活性也是非常有希望的迹象，它们可以进一步扩展到各种其他真正有效的金属NP催化反应中。