5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-yl acetate | 1012325-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-yl acetate
• CAS: 1012325-70-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂Si
• 分子量: 198.337
• InChiKey: WRLFFPJVEUXVKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-yl acetate 在 水 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以77 %的产率得到(E)-2,9-diacetoxydec-6-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  铂催化炔基硅烷水合二聚生成 α,β-不饱和酮

  摘要：

  描述了一种对 α,β-不饱和酮的合成有价值的独特类型的铂催化。在 PtCl 2存在下，(2-芳基乙炔基)三甲基硅烷与 H 2 O 在 30 °C 下反应，以中等至良好的收率得到 1,4-二芳基丁-3-en-2-酮。 (2-烷基乙炔基)三甲基硅烷可以通过改性Pt催化剂体系有效转化为相应的水合二聚产物。机理研究表明酰基铂中间体参与催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01735
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  铂催化炔基硅烷水合二聚生成 α,β-不饱和酮

  摘要：

  描述了一种对 α,β-不饱和酮的合成有价值的独特类型的铂催化。在 PtCl 2存在下，(2-芳基乙炔基)三甲基硅烷与 H 2 O 在 30 °C 下反应，以中等至良好的收率得到 1,4-二芳基丁-3-en-2-酮。 (2-烷基乙炔基)三甲基硅烷可以通过改性Pt催化剂体系有效转化为相应的水合二聚产物。机理研究表明酰基铂中间体参与催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01735

文献信息

• Total Synthesis of Aigialomycin D:  Surprising Chemoselectivity Dependence on Alkyne Structure in Nickel-Catalyzed Cyclizations
  作者：Christa C. Chrovian、Beth Knapp-Reed、John Montgomery

  DOI：10.1021/ol702961v

  日期：2008.3.1

  The total synthesis of aigialomycin D was carried out using a nickel-catalyzed ynal macrocyclization as a key step. This key step allowed macrocycle assembly and formation of a disubstituted alkene and a secondary hydroxyl stereocenter in a single step, although the stereocenter was formed unselectively. An interesting side reaction involving five-membered-ring synthesis by an aldehyde/styrene cyclization

  使用镍催化的ynal大环化作为关键步骤进行了aigialomycin D的全合成。该关键步骤允许大环组装并在一个步骤中形成二取代的烯烃和仲羟基立体中心，尽管立体中心是非选择性形成的。当尝试炔基硅烷的大环化时，观察到一个有趣的副反应，涉及通过醛/苯乙烯环化合成五元环。为这一令人惊讶的过程提供了机械基础。