(Z)-4-(4-Ethoxy-phenyl)-2-hydroxy-4-oxo-but-2-enoic acid | 103344-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-4-(4-Ethoxy-phenyl)-2-hydroxy-4-oxo-but-2-enoic acid
• CAS: 103344-68-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: BBAMNAUXOXXPOS-XFFZJAGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(4-Ethoxy-phenyl)-2-hydroxy-4-oxo-but-2-enoic acid 在 丙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2-e]吡咯并[1,2-a]嘧啶衍生物及其含有2-氨基噻吩片段的前体的合成作为治疗肺转移性黑色素瘤的抗癌剂

  摘要：

  基于含有 2-氨基噻吩片段的噻吩并嘧啶支架设计和合成具有良好安全性和良好类药特性的新型有前途的化合物与化学疗法高度相关。在这项研究中，一系列 14 种噻吩并 [3,2-e] 吡咯并 [1,2-a] 嘧啶衍生物 ( 11aa-oa ) 及其前体 (31 种化合物) 含有 2-氨基噻吩片段 ( 9aa-mb ,合成了10aa-oa ) 并筛选了它们对 B16–F10 黑色素瘤细胞的细胞毒性。通过使用正常小鼠胚胎成纤维细胞（MEF NF2 细胞）测定细胞毒性来评估所开发化合物的选择性。先导化合物9cb、10ic和11jc选择对正常非癌细胞具有最显着的抗肿瘤活性和最小细胞毒性的化合物用于进一步的体内实验。使用化合物9cb、10ic和11jc进行的其他体外实验表明，细胞凋亡是 B16-F10 黑色素瘤细胞死亡的主要机制。在体内研究的支持下，化合物9cb、10ic和11jc证明了对健康小鼠的生物安全性

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115325
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-ethoxylphenyl)-2,3-dihydro-2,3-furandione 在 水 作用下， 生成 (Z)-4-(4-Ethoxy-phenyl)-2-hydroxy-4-oxo-but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kozlov, A. P.; Sychev, D. I.; Andreichikov, Yu. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 10, p. 1965 - 1972

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergent synthesis of (quinoxalin-2-yl)-1,3-oxazines and pyrimido[1,6-a]quinoxalines via the cycloaddition reaction of acyl(quinoxalinyl)ketenes
  作者：Svetlana Kasatkina、Ekaterina Stepanova、Maksim Dmitriev、Ivan Mokrushin、Andrey Maslivets

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151088

  日期：2019.9

  from the cycloaddition of acyl(quinoxalinyl)ketenes with carbodiimides. The described reaction represents the first example of a divergent synthesis based on acyl(quinoxalinyl)ketenes providing (quinoxalin-2-yl)-1,3-oxazines or pyrimido[1,6-a]quinoxalines depending on the type of the acyl substituent in the ketenes. The key reactants, acyl(quinoxalinyl)ketenes, are generated in situ via the thermal decarbonylation

  从酰基（喹喔啉基）乙烯酮与碳二亚胺的环加成反应，已经开发出一种简便的合成方法，可用于两种独特的基于喹喔啉的杂环骨架。所描述的反应代表了基于酰基（喹喔啉基）乙烯酮，根据酰基取代基的类型提供（喹喔啉-2-基）-1,3-恶嗪或嘧啶并[1,6- a ]喹喔啉的发散合成的第一个例子在烯酮中。关键反应物酰基（喹喔啉基）烯酮是通过容易获得的吡咯并喹喔啉氧代衍生物的热脱羰作用而原位生成的。所提出的面向多样性的合成提供了从廉价试剂中轻松获取骨架多样的药学上有趣的基于喹喔啉的杂环文库的途径。
• Chemistry of iminofurans 3. *Synthesis and intramolecular cyclization of (Z)-4-aryl- 2-[3-(ethoxycarbonyl)-4,5,6,7-tetra- hydrobenzo[b]thiophen-2-ylamino]- 4-oxobuten-2-oic acids
  作者：S. A. Shipilovskikh、A. E. Rubtsov、V. V. Zalesov

  DOI：10.1007/s10593-009-0334-3

  日期：2009.6

  (Z)-4-Aryl-2-[3-(ethoxycarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-ylamino]-4-oxobuten-2-oic acids, which exist in the enamino keto form in solutions, were synthesized by the action of ethyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate on 4-aryl-2-hydroxy-4-oxobuten-2-oic acids. Under the influence of acetic anhydride the obtained acids undergo cyclization to ethyl 2-(5-aryl-2-oxofuran-3(2H)-ylideneamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylates.
• ——
  作者：V. V. Zalesov、S. S. Kataev、N. A. Pulina、N. V. Kovylyaeva

  DOI：10.1023/a:1020343221719

  日期：——

  By treating 4-aryl-2,4-dioxobutanoic acids or their alkyl esters with diazomethane alkyl 4-aryl-2-methoxy-4-oxo-2-butenoates and 1-R-3-aroyl-4-methoxy-4-methoxycarbonyl-4,5-dihydropyrazoles were prepared. O-Alkyl derivatives and substituted pyrazoles were also obtained by reaction of 4-aryl-2,4-oxobutanoic acids aryl amides with diazomethane and diazoethane.
• Nekrasov, D. D.; Shurov, S. N.; Ivanenko, O. I., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 1, p. 136 - 142
  作者：Nekrasov, D. D.、Shurov, S. N.、Ivanenko, O. I.、Andreichikov, Yu. S.

  DOI：——

  日期：——
• Kozlov; Ryabova; Kozlova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 3, p. 359 - 364
  作者：Kozlov、Ryabova、Kozlova、Andreichikov

  DOI：——

  日期：——