Cbz-(Z)-ΔBut-Gly-OEt | 63655-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-(Z)-ΔBut-Gly-OEt
• CAS: 63655-79-8
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₅
• 分子量: 320.345
• InChiKey: YJGDHMMWMXNPHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-butyrylamino]-acetic acid ethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Cbz-(Z)-ΔBut-Gly-OEt
  参考文献：
  名称：

  Studies on Hydroxy Amino Acids. VI. Formation of the Oxazoline Derivatives fromN-Acyl-β-hydroxy Amino Acid Peptides

  摘要：

  噁唑啉衍生物主要是从 O-对甲苯磺酰基-N-酰基-β-羟基氨基酸肽中β-消除反应得到的。当使用氨基甲酸酯型酰基时，可分离出脱羟基丙氨酸或海因衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.917

文献信息

• Dehydrooligopeptides. I. The Facile Coupling of α-Amino Acids with α-Dehydroamino Acids to Dehydrodipeptides
  作者：Yasuchika Yonezawa、Chung-gi Shin、Yuji Ono、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.53.2905

  日期：1980.10

  N-Cbz- or N-Tos-α-dehydroamino acid (DHA) and its ester were prepared by the condensation of 2-oxo carboxylic acid or ester with benzyl carbamate or p-toluenesulfonamide. Subsequently, the N-protected DHA and its N-free ester thus obtained were coupled with several L-α-amino acid esters and N-protected (Boc or Cbz)-L-α-amino acid respectively by the usual peptide synthetic methods to give a number

  N-Cbz-或N-Tos-α-脱氢氨基酸（DHA）及其酯是通过2-氧代羧酸或酯与氨基甲酸苄酯或对甲苯磺酰胺缩合制备的。随后，将由此获得的 N-保护的 DHA 及其无 N-酯分别与几种 L-α-氨基酸酯和 N-保护的（Boc 或 Cbz）-L-α-氨基酸通过通常的肽合成方法偶联到给出许多不同类型的脱氢二肽。获得的所有新 DHA 和脱氢二肽的构型均显示为 (Z)-几何。