methyl 3,5-di-(5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)benzoate | 1527462-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 3,5-di-(5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 3,5-bis(5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)benzoate
• CAS: 1527462-10-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: XUGMAOZUYPCFNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-di-(pent-4-enoyl)benzoate 在 氧气 、 甲酸铵 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 3,5-di-(5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  共轭C 3对称芳基三吡咯和芳基联吡咯：合成，光学和电子性质

  摘要：

  共轭Ç 3个对称分子已经被推行它们的荧光和电化学性质。共轭的合成Ç 3个对称芳tripyrroles已经通过提供来自三个步骤的路由进行三甲基-1,3,5-三羧酸苯6：铜催化级联加入乙烯基溴化镁的羧酸盐转化为γ，δ不饱和酮，辻-瓦克烯烃氧化以形成三（1,4-二酮）9，和帕尔-克诺尔与氨和不同的胺缩合，得到最终tripyrroles（30-60％产率）。此外，乙烯基溴化镁的反应不完全6提供苯甲酸酯8具有2个γ，δ不饱和酮，其中类似地转换成3,5- dipyrrolylbenzoates 11。绝对荧光量子产率（Φ FL）和电化学性能5A - Ç和11A - Ç进行了研究。的Φ FL被首次报道为这样的化合物和它们介于2上的结构和极性溶剂之间和40％，而定。循环伏安法显示，该化合物可以被氧化和还原，不可逆地虽然。氧化势（Ë牛0.73和1.2V和还原电位（之间变化）È红）的变化范围为-0.83 V至-1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.043

文献信息

• Conjugated C3 symmetric aryl tripyrroles and aryl bipyrroles: synthesis, optical and electronic properties
  作者：M.S. Mbyas Saroukou、Thomas Skalski、W.G. Skene、William D. Lubell

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.043

  日期：2014.1

  Conjugated C3 symmetric molecules have been pursued for their fluorescent and electrochemical properties. The synthesis of conjugated C3 symmetric aryl tripyrroles has been performed by a route featuring three steps from trimethyl 1,3,5-benzene tricarboxylate 6: copper-catalyzed cascade addition of vinylmagnesium bromide to convert the carboxylates into γ,δ-unsaturated ketones, Tsuji–Wacker olefin

  共轭Ç 3个对称分子已经被推行它们的荧光和电化学性质。共轭的合成Ç 3个对称芳tripyrroles已经通过提供来自三个步骤的路由进行三甲基-1,3,5-三羧酸苯6：铜催化级联加入乙烯基溴化镁的羧酸盐转化为γ，δ不饱和酮，辻-瓦克烯烃氧化以形成三（1,4-二酮）9，和帕尔-克诺尔与氨和不同的胺缩合，得到最终tripyrroles（30-60％产率）。此外，乙烯基溴化镁的反应不完全6提供苯甲酸酯8具有2个γ，δ不饱和酮，其中类似地转换成3,5- dipyrrolylbenzoates 11。绝对荧光量子产率（Φ FL）和电化学性能5A - Ç和11A - Ç进行了研究。的Φ FL被首次报道为这样的化合物和它们介于2上的结构和极性溶剂之间和40％，而定。循环伏安法显示，该化合物可以被氧化和还原，不可逆地虽然。氧化势（Ë牛0.73和1.2V和还原电位（之间变化）È红）的变化范围为-0.83 V至-1