N-(2-methyl-5-nitrophenyl)-4-phenyl-1H-imidazol-2-amine | 1050201-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(2-methyl-5-nitrophenyl)-4-phenyl-1H-imidazol-2-amine
• 英文别名: N-(2-methyl-5-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-imidazol-2-amine
• CAS: 1050201-01-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₂
• 分子量: 294.313
• InChiKey: ZLSQJGGOQIVOOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methyl-5-nitrophenyl)-4-phenyl-1H-imidazol-2-amine 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-methyl-N¹-(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)benzene-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的N-（3-（4-（吡啶-3-基）-1H-咪唑-2-基氨基）苯基）酰胺对PDGFR酪氨酸激酶活性的抑制作用：有关嘧啶和咪唑的生物等排作用的SAR研究。

  摘要：

  合成了一系列N-（3-（4-（吡啶-3-基）-1H-咪唑-2-基氨基）苯基）酰胺，并测试了其对PDGFR和FLT3自磷酸化的抑制作用。通过用咪唑环取代伊马替尼（1）中的嘧啶系统而获得的新型N-（3-（4-（吡啶-3-基）-1H-咪唑-2-基氨基）苯基）酰胺具有强抑制作用与母体化合物相似（IC（50）（9e）= 0.2 microM; IC（50）伊马替尼（1）= 0.3 microM）。如对FLT3（一种密切相关的III类受体酪氨酸激酶）没有活性所显示的，其似乎似乎是保守的，其不受母体化合物伊马替尼的影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.09.021
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 (2-甲基-5-硝基苯基)胍硝酸盐 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到N-(2-methyl-5-nitrophenyl)-4-phenyl-1H-imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的N-（3-（4-（吡啶-3-基）-1H-咪唑-2-基氨基）苯基）酰胺对PDGFR酪氨酸激酶活性的抑制作用：有关嘧啶和咪唑的生物等排作用的SAR研究。

  摘要：

  合成了一系列N-（3-（4-（吡啶-3-基）-1H-咪唑-2-基氨基）苯基）酰胺，并测试了其对PDGFR和FLT3自磷酸化的抑制作用。通过用咪唑环取代伊马替尼（1）中的嘧啶系统而获得的新型N-（3-（4-（吡啶-3-基）-1H-咪唑-2-基氨基）苯基）酰胺具有强抑制作用与母体化合物相似（IC（50）（9e）= 0.2 microM; IC（50）伊马替尼（1）= 0.3 microM）。如对FLT3（一种密切相关的III类受体酪氨酸激酶）没有活性所显示的，其似乎似乎是保守的，其不受母体化合物伊马替尼的影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.09.021