3-O-acetyl-dihydromethylorvinol | 151095-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-O-acetyl-dihydromethylorvinol
• 英文别名: [(1S,2S,6R,14R,15R,16R)-16-(2-hydroxypropan-2-yl)-15-methoxy-5-methyl-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-trien-11-yl] acetate
• CAS: 151095-92-0
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₅
• 分子量: 427.541
• InChiKey: TXJAXBKWXUYOBX-AEXPAKOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-dihydromethylorvinol 在 迭氮酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到7α-(1-azido-1-methylethyl)-6,14-endo-ethano-3-O-acetyltetrahydrooripavine
  参考文献：
  名称：

  吗啡生物碱，CXVII：具有桥环 C 的蒂巴因衍生物的叔醇的叠氮分解研究

  摘要：

  一些蒂巴因和东罂粟碱衍生物的 C-19 叔羟基被桥环 C（所谓的 Bentley 化合物）替换为叠氮基已用肼酸进行。在羟基与手性中心相连的情况下，取代导致形成叠氮化物的非对映异构混合物并发生消除，其程度主要取决于空间因素。C-19 的构型已通过 1H-NMR 光谱和计算得到的胺 13a 和 13b 的质子-质子距离确定，该距离通过 10c 的还原和分离获得。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260602
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 dihydromethylorvinol 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到3-O-acetyl-dihydromethylorvinol
  参考文献：
  名称：

  吗啡生物碱，CXVII：具有桥环 C 的蒂巴因衍生物的叔醇的叠氮分解研究

  摘要：

  一些蒂巴因和东罂粟碱衍生物的 C-19 叔羟基被桥环 C（所谓的 Bentley 化合物）替换为叠氮基已用肼酸进行。在羟基与手性中心相连的情况下，取代导致形成叠氮化物的非对映异构混合物并发生消除，其程度主要取决于空间因素。C-19 的构型已通过 1H-NMR 光谱和计算得到的胺 13a 和 13b 的质子-质子距离确定，该距离通过 10c 的还原和分离获得。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260602