4-(2-甲氧基乙氧基)苯磺酰氯 | 204072-53-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-甲氧基乙氧基)苯磺酰氯
• 英文名称: 4-(2-Methoxyethoxy)-phenylsulfonyl chloride
• 英文别名: 4-(2-methoxyethoxy)benzenesulfonyl chloride
• CAS: 204072-53-7
• 化学式: C₉H₁₁ClO₄S
• mdl: MFCD09816161
• 分子量: 250.703
• InChiKey: QGHZEYHFQCDRAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H302,H314
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-甲氧基乙氧基)苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 methyl (2R,4S)-4-(2,5-dioxo-3-prop-2-enylimidazolidin-1-yl)-1-[4-(2-methoxyethoxy)phenyl]sulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  衍生自功能化的4-氨基脯氨酸的新型异羟肟酸酯基质金属蛋白酶抑制剂的开发。

  摘要：

  从氨基脯氨酸支架制备了一系列异羟肟酸酯，并测试了其作为基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂的功效。据报道该系列的详细SAR是针对MMP家族中的5种酶，许多抑制剂（例如化合物47）具有广谱活性，某些酶具有亚纳摩尔的效力。分子P1'部分的修饰在影响MMP家族内的效能和选择性方面起着关键作用。如化合物48-50所示，在分子的该区域中的长链脂族取代基倾向于增加对MMP-3的效力而降低对MMP-1的效力，而如化合物52中的芳族取代基产生广谱抑制作用。该数据基于X射线晶体数据也被合理化。虽然体外经口吸收似乎不太可预测，但随着更长和更多亲水性取代基的出现，吸收率往往会降低。最后，使用骨关节炎的大鼠模型评估这些化合物的功效，并在它们的药代动力学和体内功效之间建立了直接联系。

  DOI：

  10.1021/jm000246e
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-(3-溴丙氧基)丙烷 、 methylsulphoxide 、 苯酚 在 氯磺酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 4-(2-甲氧基乙氧基)苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Substituted cyclic amine metalloprotease inhibitors

  摘要：

  该发明提供了一些作为金属蛋白酶抑制剂有用的化合物，这些化合物对于治疗由这些酶的过度活性所表征的病症是有效的。具体而言，本发明涉及具有符合式（I）的结构的化合物。还揭示了利用这些化合物或含有它们的药物组合物来治疗由金属蛋白酶活性所表征的疾病的方法。

  公开号：

  US06872742B2

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTITHROMBOTIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTITHROMBOTIQUES
  申请人：AKZO NOBEL N.V.

  公开号：WO1998047876A1

  公开（公告）日：1998-10-29

  (EN) The present invention relates to antithrombotic compounds comprising the group Q, Q having formula (I), wherein the substructure (i) is a structure selected from (a, b and c), wherein X is O or S; X' being independently CH or N; and m is 0, 1, 2 or 3; wherein the group Q is bound through an oxygen atom or an optionally substituted nitrogen or carbon atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a prodrug thereof. The compounds of the invention are therapeutically active and in particular are antithrombotic agents.(FR) La présente invention concerne des composé antithrombotiques comprenant le groupe Q correspondant à la formule (I) dans laquelle la sous-structure (i) est une structure choisie parmi (a), (b) ou (c) où X représente O ou S, X' représente indépendamment CH ou N, et m vaut 0, 1, 2 ou 3, le groupe Q étant fixé au moyen d'un atome d'oxygène ou d'un atome de carbone ou d'azote éventuellement substitué. L'invention concerne également un sel ou un promédicament de ces composés, acceptable sur le plan pharmacologique. Les compositions de l'invention sont actives sur le plan thérapeutique et constituent notamment des agents antithrombotiques.

  该发明涉及抗血栓化合物，包括具有公式（I）的Q基团，其中亚结构（i）是从（a）、（b）和（c）中选择的结构，其中X为O或S；X'独立地为CH或N；m为0、1、2或3；其中Q基团通过氧原子或可选择的取代氮或碳原子结合，或其药学可接受的盐或前药。该发明的化合物具有治疗活性，特别是抗血栓剂。
• Heterocyclic derivatives and their use as antithrombotic agents
  申请人：——

  公开号：US20030130270A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The present invention relates to antithrombotic compounds comprising the group Q, Q having formula (I), wherein the substructure (i) is a structure selected from (a, b and c), wherein X is 0 or S; X′ being independently CH or N; and m is 0, 1, 2 or 3; wherein the group Q is bound through an oxygen atom or an optionally substituted nitrogen or carbon atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a prodrug thereof. The compounds of the invention are therapeutically active and in particular are antithrombotic agents. 1

  本发明涉及抗血栓化合物，包括具有公式（I）的Q基团，其中亚结构（i）是从（a、b和c）中选择的结构，其中X为0或S；X'独立地为CH或N；m为0、1、2或3；其中Q基团通过氧原子或可选择取代的氮或碳原子结合，或其药学上可接受的盐或前药。本发明的化合物具有治疗活性，特别是抗血栓剂。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Matrix Metalloproteinase Inhibitors Derived from a Modified Proline Scaffold
  作者：Menyan Cheng、Biswanath De、Neil G. Almstead、Stanislaw Pikul、Martin E. Dowty、Charles R. Dietsch、C. Michelle Dunaway、Fei Gu、Lily C. Hsieh、Michael J. Janusz、Yetunde O. Taiwo、Michael G. Natchus、Tomas Hudlicky、Martin Mandel

  DOI：10.1021/jm9904699

  日期：1999.12.1

  The synthesis and structure-activity relationship (SAR) studies of a series of proline-based matrix metalloproteinase inhibitors are described. The data reveal a remarkable potency enhancement in those compounds that contain an sp(2) center at the C-4 carbon of the ring relative to similar, saturated compounds. This effect was noted in compounds that contained a functionalized oxime moiety or an exomethylene at C-4, and the potencies were typically <10 nM for MMP-3 and <100 nM for MMP-1. Comparisons were then made against compounds with similar functionality where the C-4 carbon was reduced to sp(3) hybridization and the effect was typically an order of magnitude loss in potency. A comparison of compounds 14 and 34 exemplifies this observation. An X-ray structure was obtained for a stromelysin-inhibitor complex which provided insights into the SAR and selectivity trends observed within the series. In vitro intestinal permeability data for many compounds was also accumulated.
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Potent Thiazine- and Thiazepine-Based Matrix Metalloproteinase Inhibitors
  作者：Neil G. Almstead、Rimma S. Bradley、Stanislaw Pikul、Biswanath De、Michael G. Natchus、Yetunde O. Taiwo、Fei Gu、Lisa E. Williams、Barbara A. Hynd、Michael J. Janusz、C. Michelle Dunaway、Glen E. Mieling

  DOI：10.1021/jm990330y

  日期：1999.11.1

  The synthesis and enzyme inhibition data for a series of thiazine- and thiazepine-based matrix metalloproteinase (MMP) inhibitors are described. The thiazine- and thiazepine-based inhibitors were discovered by optimization of hetererocyclic sulfonamide-based inhibitors. The most potent series of inhibitors was obtained by modification of the amino acid D-penicillamine. This amino acid provides a gem-dimethyl group on the thiazine or thiazepine ring which has a dramatic effect on the in vitro potency of this series. In particular, the sulfide 4a and the sulfone 5a were potent, broad-spectrum inhibitors of the MMPs with IC50's against MMP-1 of 0.8 and 1.9 nM, respectively. The binding mode of this novel thiazepine-based series of MMP inhibitors was established based on X-ray crystallography of the complex of stromelysin and 4a.
• SUBSTITUTED CYCLIC AMINE METALLOPROTEASE INHIBITORS
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0927161B1

  公开（公告）日：2002-10-16