5,6-dimethoxy-2-(4-nitro-1H-pyrazol-3-yl)-1H-benzimidazole | 825619-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-2-(4-nitro-1H-pyrazol-3-yl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 5,6-Dimethoxy-2-(4-nitro-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-ylidene)-2H-benzimidazole；5,6-dimethoxy-2-(4-nitro-1H-pyrazol-5-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 825619-31-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O₄
• 分子量: 289.25
• InChiKey: IEUBZTFQOFSGPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-2-(4-nitro-1H-pyrazol-3-yl)-1H-benzimidazole 在 钯 甲醇 、 甲苯 、 crude material 、 二氯甲烷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以to yield 3-(5,6-dimethoxy-1H-benzimidazol-2-yl)-1H-pyrazol-4-ylamine (˜Ig, 53%)的产率得到3-(5,6-dimethoxy-1H-benzimidazol-2-yl)-1H-pyrazole-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLE COMPOUNDS THAT MODULATE THE ACTIVITY OF CDK, GSK AND AURORA KINASES

  摘要：

  本发明提供公式（I）的化合物或其盐、溶剂合物、互变异构体或N-氧化物，其中M选自D1组和D2组：而R'、E、A和X如权利要求所定义。还提供包含该化合物的制药组合物，制备该化合物的方法以及将该化合物用于预防或治疗由CDK激酶、GSK-3激酶或Aurora激酶介导的疾病状态的用途。

  公开号：

  US20120190673A1
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (2-amino-4,5-dimethoxy-phenyl)-amide 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以to yield 5,6-dimethoxy-2-(4-nitro-1H-pyrazol-3-yl)-1H-benzimidazol (2.08 g, 94%)的产率得到5,6-dimethoxy-2-(4-nitro-1H-pyrazol-3-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical Compounds

  摘要：

  使用该化合物制造药物，用于预防或治疗以下疾病状态或条件：A. 由激酶介导的疾病状态或条件，其中激酶是BCR-abl、VEGFR、PDGFR、EGFR、Flt3、JAK（例如JAK2或JAK3）、C-abl、PDK1、Chk（例如Cbk1或Chk2）、FGFR（例如FGFR3）、Ret、Eph（例如EphB2或EphB4）或Src（例如cSrc）；或B. 癌症，其癌细胞含有耐药激酶突变，该耐药激酶突变是：（a）苏氨酸门卫突变；或（b）耐药门卫突变；或（c）伊马替尼耐药突变；或（d）尼洛替尼耐药突变；或（e）达沙替尼耐药突变；或（f）KIT中的T670I突变；或（g）PDGFR中的T674I突变；或（h）EGFR中的T790M突变；或（i）abl中的T315I突变；或C. 表达突变分子靶点的癌症，该突变分子靶点是BCRabl、c-kit、PDGF、EGF受体或ErbB2的突变形式；或D. 由激酶介导的疾病，其中激酶在与其他癌症药物结合或相互作用的蛋白质区域中具有突变，但不与式（I）或（I'）化合物结合或相互作用，例如选择自c-abl、c-kit、PDGFR（包括PDGFR-beta和PDGFR-alpha）和ErbB家族成员，如EGFR（ErbB1）、HER2（ErbB2）、ErbB3和ErbB4，包括Ephrin受体家族成员，如EphA1、EphA2、EphA3、EphA4、EphA5、EphA8、EphA10、EphB1、EphB2、EphB3、EphB5、EphB6、c-Src和JAK家族的激酶；其中该化合物是式（I或I'）的化合物：或其盐、溶剂合物、互变异构体或N-氧化物，其中R0'、R1、R1'、R2'、R3'、R4'、A'、X'、E、A和M如权利要求所定义。

  公开号：

  US20100004232A1

文献信息

• Benzimidazole derivatives and their use as protein kinases inhibitors
  申请人：Berdini Valerio

  公开号：US20070135477A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The invention provides compounds of the formula (1): The compounds have activity against cyclin depdenent kinases, glycogen synthase kinase and Auroa kinases and are therefore useful to treat cancer and viral diseases.

  该发明提供了式（1）的化合物： 这些化合物具有对环素依赖性激酶、糖原合成酶激酶和Auroa激酶的活性，因此可用于治疗癌症和病毒性疾病。
• Pyrazole Compounds that Modulate the Activity of Cdk, Gsk and Aurora Kinases
  申请人：Berdini Valerio

  公开号：US20080132495A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The invention provides a compound of the formula (I): or a salt, solvate, tautomer or N-oxide thereof, wherein M is selected from a group D1 and a group D2: and R′, E, A and X are as defined in the claims. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds, processes for making the compounds and the use of the compounds in the prophylaxis or treatment of a disease state mediated by a CDK kinase, GSK-3 kinase or Aurora kinase.

  该发明提供了式(I)的化合物或其盐、溶剂化物、互变异构体或N-氧化物，其中M被选自D1组和D2组：而R′、E、A和X如权利要求所定义。还提供了包含该化合物的药物组合物、制备该化合物的方法以及在预防或治疗由CDK激酶、GSK-3激酶或Aurora激酶介导的疾病状态中使用该化合物的用途。
• Benzimidazole derivatives and their use as protein kinase inhibitors
  申请人：Astex Therapeutics, Limited

  公开号：US07977477B2

  公开（公告）日：2011-07-12

  The invention provides compounds of the formula (I): The compounds have activity against cyclin dependent kinases, glycogen synthase kinase and Auroa kinases and are therefore useful to treat cancer and viral diseases.

  该发明提供了式(I)的化合物：这些化合物对于细胞周期依赖性激酶、糖原合成酶激酶和极化子激酶有活性，因此可用于治疗癌症和病毒性疾病。
• Pyrazole compounds that modulate the activity of CDK, GSK and aurora kinases
  申请人：Astex Therapeutics Limited

  公开号：US08110573B2

  公开（公告）日：2012-02-07

  The invention provides a compound of the formula (I): or a salt, solvate, tautomer or N-oxide thereof, wherein M is selected from a group D1 and a group D2: and R′, E, A and X are as defined in the claims. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds, processes for making the compounds and the use of the compounds in the prophylaxis or treatment of a disease state mediated by a CDK kinase, GSK-3 kinase or Aurora kinase.

  该发明提供了一个式(I)的化合物：或其盐、溶剂化合物、互变异构体或N-氧化物，其中M选择自D1组和D2组之一：而R'、E、A和X如权利要求所定义。还提供了含有该化合物的药物组合物、制备该化合物的方法以及在预防或治疗由CDK激酶、GSK-3激酶或Aurora激酶介导的疾病状态中使用该化合物的用途。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：BERDINI Valerio

  公开号：US20110224203A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The invention provides compounds of the formula (I): The compounds have activity against cyclin dependent kinases, glycogen synthase kinase and Aurora kinases and are therefore useful to treat cancer and viral diseases.

  该发明提供了式(I)的化合物：这些化合物对于细胞周期依赖性激酶、糖原合成酶激酶和极化激酶具有活性，因此可用于治疗癌症和病毒性疾病。