3,6-dichloro-2-fluoro-4’-nitrobiphenyl | 1638159-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-dichloro-2-fluoro-4’-nitrobiphenyl
• 英文别名: 3,6-dichloro-2-fluoro-4’-nitro-1,1’-biphenyl；1,4-Dichloro-2-fluoro-3-(4-nitrophenyl)benzene；1,4-dichloro-2-fluoro-3-(4-nitrophenyl)benzene
• CAS: 1638159-38-2
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂FNO₂
• 分子量: 286.09
• InChiKey: ZEAXLCZFNRMCFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯-2-氟苯 、 1-溴-4-硝基苯 在 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 三甲基乙酸钾 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到3,6-dichloro-2-fluoro-4’-nitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基溴化物直接烷基化反应中3取代的氟苯的反应活性

  摘要：

  研究了在C-3处的吸电子和供电子取代基（如硝基，腈，氯，溴和甲氧基）对氟苯钯催化的直接C-2芳基化的影响。在具有吸电子取代基的情况下，使用2–4 mol％的空气稳定的钯络合物和新戊酸钾/二甲基乙酰胺（PivOK / DMA）作为催化体系，反应可顺利进行。通常，在C-2处观察到非常区域选择性的芳基化作用。此外，芳基溴化物偶合伙伴上的各种取代基，例如苯甲酰基，甲酰基，硝基，腈，氯和甲基，以及杂芳基溴化物都是可以接受的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400038

文献信息

• Pd/C as Heterogeneous Catalyst for the Direct Arylation of (Poly)fluorobenzenes
  作者：Shuxin Mao、Xinzhe Shi、Jean‐François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/chem.201900921

  日期：2019.7.17

  1′‐biphenyl]‐4‐ols were obtained from pentafluorobenzene at 150 °C due to a formal regioselective hydroxylation, whereas at lower temperatures the expected pentafluorobiphenyls were obtained. However, no C−F bond cleavage was observed with the other polyfluorobenzene derivatives. These arylation reactions were carried out with only 1 mol % Pd/C as the catalyst and KOAc as an inexpensive base. Therefore,

  研究了多相催化剂10％Pd / C在（聚）氟苯衍生物与芳基溴化物直接芳基化中的潜力。通常，使用三氟苯，四氟苯和五氟苯可获得高收率的联芳基衍生物，而一氟苯和二氟苯的反应性较差。芳基化反应的区域选择性与均相钯催化剂观察到的区域选择性相似。吸电子和给电子取代基，例如腈，硝基，乙酰基，酯，三氟甲基，叔胺可以耐受芳基溴上的丁基，甲氧基或甲基。出乎意料的是，由于形式上的区域选择性羟基化，在150°C下从五氟苯获得了四氟取代的[1,1'-联苯] -4-醇，而在较低的温度下，则得到了预期的五氟联苯。但是，其他聚氟苯衍生物均未观察到CF键断裂。这些芳基化反应仅以1mol％的Pd / C作为催化剂，以KOAc作为廉价的碱进行。因此，从成本，简便性和可持续的化学角度来看，该方案代表了一种非常吸引人的获得（聚）氟代联苯的方法，因为在反应结束时可以轻松去除Pd / C催化剂，而磷化氢也没有污染配体残基，反应的主要副产物是KOAc·