2-((S)-1-[1,3]Dioxolan-2-yl-2,2-dimethyl-cyclopentyl)-ethylamine | 302338-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-((S)-1-[1,3]Dioxolan-2-yl-2,2-dimethyl-cyclopentyl)-ethylamine
• 英文别名: 2-[(1S)-1-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,2-dimethylcyclopentyl]ethanamine
• CAS: 302338-15-4
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₂
• 分子量: 213.32
• InChiKey: MPRKJXKGDHEVPQ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-1-[1,3]Dioxolan-2-yl-2,2-dimethyl-cyclopentyl)-ethylamine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (5S)-(+)-6,6-dimethyl-2-azaspiro[4.4]non-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of polyzonimine and nitropolyzonamine, spirocyclic compounds from the defensive glands of a millipede, Polyzonium rosalbum

  摘要：

  Asymmetric Michael addition of the enamine derived from 2,2-dimethylcyclopentanecarboxaldehyde and (S)-prolinol methyl ether to nitroethylene afforded the adduct of 76% ee, which finally yielded enantiomerically pure (+)-polyzonimine and (+)-nitropolyzonamine, compounds from the defensive glands of a millipede, Polyzonium rosalbum. The absolute configuration of (+)-polyzonimine was determined as S, (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01133-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-2,2-二甲基-1-(2-硝基乙基)环戊烷甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-((S)-1-[1,3]Dioxolan-2-yl-2,2-dimethyl-cyclopentyl)-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of polyzonimine and nitropolyzonamine, spirocyclic compounds from the defensive glands of a millipede, Polyzonium rosalbum

  摘要：

  Asymmetric Michael addition of the enamine derived from 2,2-dimethylcyclopentanecarboxaldehyde and (S)-prolinol methyl ether to nitroethylene afforded the adduct of 76% ee, which finally yielded enantiomerically pure (+)-polyzonimine and (+)-nitropolyzonamine, compounds from the defensive glands of a millipede, Polyzonium rosalbum. The absolute configuration of (+)-polyzonimine was determined as S, (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01133-3