3,5-bis-{20,20’-(tert-butoxycarbonyl)-20,20’-(S)-[bis-(tert-butoxycarbonyl)amino]propyl}-4-{16-(tert-butoxycarbonyl)-16-(S)-[bis-(tert-butoxycarbonyl)amino]butyl}-1-{11-(tert-butoxycarbonyl)-1-(S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentyl}pyridinium | 1574867-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5-bis-{20,20’-(tert-butoxycarbonyl)-20,20’-(S)-[bis-(tert-butoxycarbonyl)amino]propyl}-4-{16-(tert-butoxycarbonyl)-16-(S)-[bis-(tert-butoxycarbonyl)amino]butyl}-1-{11-(tert-butoxycarbonyl)-1-(S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentyl}pyridinium
• 英文别名: 3,5-bis-(3-(S)-tert-butoxycarbonyl-3-[bis-(tert-butoxycarbonyl)amino]-propyl)-4-(4-(S)-tert-butoxycarbonyl-4-[bis-(tert-butoxycarbonyl)amino]-butyl)-1-(5-(S)-tert-butoxycarbonyl-5-tert-butoxycarbonylamino-pentyl)-pyridinium；tert-butyl (2S)-6-[3,5-bis[(3S)-3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutyl]-4-[(4S)-4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentyl]pyridin-1-ium-1-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 1574867-66-5
• 化学式: C₇₅H₁₂₈N₅O₂₂
• 分子量: 1451.86
• InChiKey: YNMIGUVFIKPPMY-DLWBLUATSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.8
• 重原子数：
  102
• 可旋转键数：
  45
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  315
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis-{20,20’-(tert-butoxycarbonyl)-20,20’-(S)-[bis-(tert-butoxycarbonyl)amino]propyl}-4-{16-(tert-butoxycarbonyl)-16-(S)-[bis-(tert-butoxycarbonyl)amino]butyl}-1-{11-(tert-butoxycarbonyl)-1-(S)-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentyl}pyridinium 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到ELA锁链素
  参考文献：
  名称：

  仿生chichibabin吡啶的COPD生物标志物和弹性蛋白交联剂异十二烷和地mosine的合成

  摘要：

  四取代的吡啶鎓氨基酸异十二烷和异丁烷是弹性蛋白的交联剂，是诊断慢性阻塞性肺疾病（COPD）的有吸引力的生物标记。在这项研究中，报道了通过使用相应的醛和胺盐酸盐通过镧系元素促进的Chichibabin吡啶合成来仿生全合成异十二烷和地黄素。

  DOI：

  10.1021/ol500333t
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl (S)-2-[N,N-di-(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-oxohexaneoate 、 5-(S)-(tert-butoxycarbonyl)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentylammonium chloride 在 praseodymium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以37%的产率得到2-(16-(tert-butoxycarbonyl-16-(S)-(bis-(tert-butoxycarbonyl)amino)butyl)-3,5-bis-(20,24-(tert-butoxycarbonyl)-20,24-(S)-(bis-(tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)-1-(11-(tert-butoxycarbonyl)-11-(S)-(tert-butoxycarbonyl)amino)pentyl)pyridinium
  参考文献：
  名称：

  仿生chichibabin吡啶的COPD生物标志物和弹性蛋白交联剂异十二烷和地mosine的合成

  摘要：

  四取代的吡啶鎓氨基酸异十二烷和异丁烷是弹性蛋白的交联剂，是诊断慢性阻塞性肺疾病（COPD）的有吸引力的生物标记。在这项研究中，报道了通过使用相应的醛和胺盐酸盐通过镧系元素促进的Chichibabin吡啶合成来仿生全合成异十二烷和地黄素。

  DOI：

  10.1021/ol500333t

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING DESMOSINE, ISODESMOSINE AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Sophia School Corporation

  公开号：EP2952504B1

  公开（公告）日：2017-10-11
• Biomimetic Chichibabin Pyridine Synthesis of the COPD Biomarkers and Elastin Cross-Linkers Isodesmosine and Desmosine
  作者：Toyonobu Usuki、Takanori Sugimura、Akira Komatsu、Yohei Koseki

  DOI：10.1021/ol500333t

  日期：2014.3.21

  The tetrasubstituted pyridinium amino acids isodesmosine and desmosine are cross-linkers of elastin and are attractive biomarkers for the diagnosis of chronic obstructive pulmonary disease (COPD). In this study, the biomimetic total synthesis of isodesmosine and desmosine via a lanthanide-promoted Chichibabin pyridine synthesis using the corresponding aldehyde and amine hydrochloride is reported.

  四取代的吡啶鎓氨基酸异十二烷和异丁烷是弹性蛋白的交联剂，是诊断慢性阻塞性肺疾病（COPD）的有吸引力的生物标记。在这项研究中，报道了通过使用相应的醛和胺盐酸盐通过镧系元素促进的Chichibabin吡啶合成来仿生全合成异十二烷和地黄素。