4-(4-iodophenoxy)benzaldehyde | 143128-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-iodophenoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(4-Jod-phenoxy)-benzaldehyd；4-formyl-4'-iododiphenyl ether
• CAS: 143128-45-4
• 化学式: C₁₃H₉IO₂
• 分子量: 324.118
• InChiKey: QGNYMAULWWKXPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  380.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.672±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-iodophenoxy)benzaldehyde 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [(2R)-1-[[4-[4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]phenoxy]phenyl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-(羟甲基)吡咯烷支架的亲脂性尾部修饰揭示双重鞘氨醇激酶 1 和 2 抑制剂

  摘要：

  鞘氨醇 1-磷酸 (S1P) 信号通路是药理学操作的一个有吸引力的目标，因为它参与癌症进展和免疫细胞趋化性。S1P 的合成由鞘氨醇激酶 1 或 2（SphK1 或 SphK2）对鞘氨醇和 ATP 的作用催化。虽然已经报道了 SphK1 或 SphK2 的有效和选择性抑制剂，但仍然需要开发有效的双重 SphK1/SphK2 抑制剂。为此，我们报告了基于 2-（羟甲基）吡咯烷的抑制剂的构效关系分析，其中22d是最有效的双重 SphK1/SphK2 抑制剂（SphK1 K i  = 0.679 μM，SphK2 K i  = 0.951 μM）这个系列。22天抑制工程酿酒酵母的生长并降低组织细胞淋巴瘤骨髓细胞系（U937 细胞）中的 S1P 水平，表明在体外抑制 SphK1 和 2 。对接在 SphK1 和 SphK2 的 Sph 结合袋内的22d的分子模型研究表明，2-(羟甲基)吡咯烷头与 ATP

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115941
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(4-iodophenoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-(羟甲基)吡咯烷支架的亲脂性尾部修饰揭示双重鞘氨醇激酶 1 和 2 抑制剂

  摘要：

  鞘氨醇 1-磷酸 (S1P) 信号通路是药理学操作的一个有吸引力的目标，因为它参与癌症进展和免疫细胞趋化性。S1P 的合成由鞘氨醇激酶 1 或 2（SphK1 或 SphK2）对鞘氨醇和 ATP 的作用催化。虽然已经报道了 SphK1 或 SphK2 的有效和选择性抑制剂，但仍然需要开发有效的双重 SphK1/SphK2 抑制剂。为此，我们报告了基于 2-（羟甲基）吡咯烷的抑制剂的构效关系分析，其中22d是最有效的双重 SphK1/SphK2 抑制剂（SphK1 K i  = 0.679 μM，SphK2 K i  = 0.951 μM）这个系列。22天抑制工程酿酒酵母的生长并降低组织细胞淋巴瘤骨髓细胞系（U937 细胞）中的 S1P 水平，表明在体外抑制 SphK1 和 2 。对接在 SphK1 和 SphK2 的 Sph 结合袋内的22d的分子模型研究表明，2-(羟甲基)吡咯烷头与 ATP

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115941

文献信息

• (Aryloxy)aryl Semicarbazones and Related Compounds:  A Novel Class of Anticonvulsant Agents Possessing High Activity in the Maximal Electroshock Screen
  作者：Jonathan R. Dimmock、Ramanan N. Puthucode、Jennifer M. Smith、Mark Hetherington、J. Wilson Quail、Uma Pugazhenthi、Terry Lechler、James P. Stables

  DOI：10.1021/jm9603025

  日期：1996.1.1

  A number of (aryloxy)aryl semicarbazones and related compounds were synthesized and evaluated for anticonvulsant activities. After intraperitoneal injection to mice, the semicarbazones were examined in the maximal electroshock (MES), subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ), and neurotoxicity (NT) screens. The results indicated that greater protection was obtained in the MES test than the scPTZ screen

  合成了许多（芳氧基）芳基半咔唑酮和相关化合物，并评估了其抗惊厥活性。腹膜内注射给小鼠后，在最大电击（MES），皮下戊四氮（scPTZ）和神经毒性（NT）筛查中检查了氨基脲。结果表明，MES测试比scPTZ屏幕获得了更大的保护。对大约三分之一的化合物进行定量后，发现平均保护指数（PI，即TD50 / ED50）约为9。口服给予大鼠后，许多化合物在MES筛查中表现出显着的效力（1-5 mg的ED50） / kg），同时具有很高的保护指数。实际上，一半以上的化合物的PI值均大于100，而其中两种化合物的PI值均超过300。口服给予大鼠后，该化合物在scPTZ和NT筛选中基本无活性。与三种参考临床使用药物相比，各种化合物在小鼠腹膜内和大鼠口服筛查中显示出更高的效价和PI值。产生的数据支持结合位点假说。定量的构效关系表明了许多物理化学参数，这些参数有助于MES筛查中的活性。五个化合物的X射线晶体学分
• Aryl derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05225438A1

  公开（公告）日：1993-07-06

  The invention concerns an aryl derivative of the formula I, ##STR1## wherein Ar.sup.1 is optionally substituted phenyl, naphthyl or a heterocyclic moiety, and X.sup.1 is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl, difluoromethylene, imino, (1-4C)alkylimino or optionally substituted (1-4C)alkylene, or X.sup.1 is a group of the formula --X.sup.4 --CR.sub.2 -- or --CR.sub.2 --X.sup.4 -- wherein X.sup.4 is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or carbonyl and each R is hydrogen, methyl or ethyl; each of Ar.sup.2 and Ar.sup.3 is optionally substituted phenylene; X.sup.2 is oxy, thio, sulphinyl or sulphonyl; R.sup.1 is (1-4C)alkyl; and R.sup.2 and R.sup.3 together form a group of the formula --A.sup.1 --X.sup.3 --A.sup.2 -- which together with the carbon atom to which A.sup.1 and A.sup.2 are attached define a ring having 5 to 7 ring atoms, wherein each of A.sup.1 and A.sup.2 is (1-3C)alkylene and X.sup.3 is oxy, thio, sulphinyl or sulphonyl; which compounds are inhibitors of 5-lipoxygenase and are useful in the treatment of inflammatory or allergic disease.

  这项发明涉及一种公式I的芳基衍生物，其中Ar.sup.1是可选择地取代的苯基、萘基或杂环基，而X.sup.1是氧、硫、砜基、砜酰基、二氟甲基、亚胺、(1-4C)烷基亚胺或可选择地取代的(1-4C)烷基烯，或者X.sup.1是公式--X.sup.4 --CR.sub.2 --或--CR.sub.2 --X.sup.4 --的基团，其中X.sup.4是氧、硫、砜基、砜酰基或羰基，每个R是氢、甲基或乙基；Ar.sup.2和Ar.sup.3中的每一个都是可选择地取代的苯基；X.sup.2是氧、硫、砜基或砜酰基；R.sup.1是(1-4C)烷基；R.sup.2和R.sup.3共同形成公式--A.sup.1 --X.sup.3 --A.sup.2 --的基团，其中与A.sup.1和A.sup.2连接的碳原子一起定义具有5到7个环原子的环，其中每个A.sup.1和A.sup.2是(1-3C)烷基，而X.sup.3是氧、硫、砜基或砜酰基；这些化合物是5-脂氧合酶的抑制剂，并且在治疗炎症或过敏性疾病中有用。
• Slotta; Soremba, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 566,570
  作者：Slotta、Soremba

  DOI：——

  日期：——
• Slotta; Soremba, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 2059,2063
  作者：Slotta、Soremba

  DOI：——

  日期：——
• SEMICARBAZONES HAVING CNS ACTIVITY AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING SAME
  申请人：University of Saskatchewan Technologies Inc.

  公开号：EP0836591B1

  公开（公告）日：2001-09-26