(3S,4S,5S,6S,7R,8S,9S)-6,8,10-tris(benzyloxy)-3,5,7,9-tetramethyldec-1-en-4-ol | 1360864-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4S,5S,6S,7R,8S,9S)-6,8,10-tris(benzyloxy)-3,5,7,9-tetramethyldec-1-en-4-ol
• CAS: 1360864-76-1
• 化学式: C₃₅H₄₆O₄
• 分子量: 530.748
• InChiKey: JENPVVKRUYHSDI-VWDYKZSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 四丁基氟化铵 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4S,5S,6S,7R,8S,9S)-6,8,10-tris(benzyloxy)-3,5,7,9-tetramethyldec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  高立体选择性合成反，反二丙酸酯立体三联体：解决挑战错配双不对称巴豆基硼化反应的长期问题

  摘要：

  通过羟醛或巴豆金属化学立体控制合成 β-支链抗、抗二丙酸酯立体三联体 4 对有机合成界来说是一个历史性的挑战。在这里，我们通过利用对映体富集的 α-甲基取代醛与手性非外消旋巴豆硼烷试剂 (S)-(E)-22（或其对映体）。该方法不仅提供了直接获得抗、抗二丙酸酯立体三联体 24 [合成当量 4] 的途径，具有非常好的 (5-8:1) 如果不是极好的 (≥15:1) β-支化手性醛的非对映选择性，≤ 50：1 固有的非对映面选择性偏好，而且还在产品中提供了乙烯基锡烷单元，该单元经过适当的功能化以用于随后的 CC 键形成事件。我们预计这种方法将得到广泛应用，并将大大简化聚酮化合物天然产物的合成策略。

  DOI：

  10.1021/ja300472a