dimethyl 2-(2-formylbutyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate | 1323223-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(2-formylbutyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate
• CAS: 1323223-67-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: MEEZAZLNUBBCID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-formylbutyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 环己胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以67%的产率得到dimethyl 3-ethyl-3-formyl-4-methylenecyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜(I)和伯胺协同催化的甲酰基炔烃的室温碳环化

  摘要：

  描述了一种有效的 CuI/胺催化系统，用于室温下 α-二取代甲炔的碳环化。将氨基催化与铜（I）催化的炔烃活化相结合，可以在温和条件下实现多种功能化底物的清洁碳环化。这种新型协同催化系统允许形成各种碳环和杂环，包括吡咯烷，收率良好。还讨论了该过程的机械方面。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100464
• 作为产物：
  描述：

  2-(Iodomethyl)butanal 在 甲酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 dimethyl 2-(2-formylbutyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  铜(I)和伯胺协同催化的甲酰基炔烃的室温碳环化

  摘要：

  描述了一种有效的 CuI/胺催化系统，用于室温下 α-二取代甲炔的碳环化。将氨基催化与铜（I）催化的炔烃活化相结合，可以在温和条件下实现多种功能化底物的清洁碳环化。这种新型协同催化系统允许形成各种碳环和杂环，包括吡咯烷，收率良好。还讨论了该过程的机械方面。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100464

文献信息

• Enantioselective metallo-organocatalyzed preparation of cyclopentanes bearing an all-carbon quaternary stereocenter
  作者：Benjamin Montaignac、Chandrasekaran Praveen、Maxime R. Vitale、Véronique Michelet、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1039/c2cc32823b

  日期：——

  Enantioselective metallo-organocatalyzed carbocyclizations of formyl-alkynes have been developed. The cooperation between aminocatalysis and a chiral copper(I) complex granted access to enantio-enriched cyclopentanes through the challenging formation of all-carbon quaternary stereocenters.

  已开发出对映选择性的金属有机催化的甲炔基碳环化反应。氨基催化与手性铜（I）配合物之间的合作通过具有挑战性的全碳四元立体中心的形成而获得了对映体富集的环戊烷。
• Copper(i)–amine metallo-organocatalyzed synthesis of carbo- and heterocyclic systems
  作者：Benjamin Montaignac、Victor Östlund、Maxime R. Vitale、Virgnie Ratovelomanana-Vidal、Véronique Michelet

  DOI：10.1039/c2ob06449a

  日期：——

  and atom economical synthesis of 5-membered cyclic structures has been achieved through the combination of amino catalysis and metal catalysis. The discovery of a novel metallo-organocatalytic system merging the use of a catalytic copper(I) complex and a catalytic amount of cyclohexylamine allowed the room temperature preparation of a broad range of skeletons such as cyclopentanes, indanes, pyrrolidines

  通过氨基催化和金属催化的结合，实现了五元环状结构的高效，原子经济的合成。结合催化铜（I）配合物和催化量的铜（I）的新型金属-有机催化体系的发现。环己胺 可以在室温下制备各种骨架，例如环戊烷，茚满，吡咯烷和 四氢呋喃，是许多生物学相关分子的重要结构核心。提出了力学研究。