ethyl (2S)-2-isocyanopropanoate | 68778-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-2-isocyanopropanoate
• 英文别名: (S)-carbethoxyethyl isocyanide
• CAS: 68778-13-2
• 化学式: C₆H₉NO₂
• mdl: MFCD02664649
• 分子量: 127.143
• InChiKey: AQUISJFHBNLTCK-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-N-(4-methylphenyl)-2-nitrosoaniline 、 ethyl (2S)-2-isocyanopropanoate 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以62%的产率得到ethyl (2S)-2-{[6-fluoro-1-(4-methylphenyl)-1H-benzimidazol-2-yl]amino}propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-亚硝基苯胺与α-异氰酸酯的新型环化反应。一锅二步制取2-苯并咪唑取代的α-氨基酸酯

  摘要：

  BF 3促进的异氰酸酯到N-芳基-2-亚硝基苯胺的两个氮原子上的α-加成反应生成3- N-羟基-（2-烷基亚氨基）苯并咪唑衍生物的稳定BF 3-络合物，在用Zn还原后在AcOH中生成1 - N-芳基-2-烷基氨基苯并咪唑。使用从α-氨基酸的酯衍生的异氰化物，一锅操作即可有效地进行这一两步环化。后者的手性在反应中不受影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.030
• 作为产物：
  描述：

  N-formyl-L-alanine ethyl ester 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到ethyl (2S)-2-isocyanopropanoate
  参考文献：
  名称：

  聚合物中的阻转异构现象。通过抑制外消旋对螺旋的一个对映体的生长，异氰化物的螺杆选择性聚合

  摘要：

  CD 光谱和旋光度表明所得聚合物样品的螺旋方向与旋光共聚单体的均聚物优选的方向相反。提出了一种机制，根据该机制，光学活性共聚单体优先结合在由非手性异氰化物形成的两个螺旋之一中，即。对应于它自己的均聚物的那个。由于旋光异氰化物的低聚合速率，这些螺旋的进一步生长受到抑制，而相反螺旋方向的螺旋可以相对不受阻碍地生长。由于围绕单键旋转受限而导致的立体异构现象（转异构现象）是有机化学中众所周知的现象。2 在聚合物化学中，这种类型的异构现象非常罕见。1974 年，在异氰化物聚合物中首次证明了聚合物的阻转异构现象 .3。结果表明，聚（/?77-丁基异氰化物）[ > C = NC ( CH 3)3]n 可以分解为以下馏分：显示正负旋光度。随后的工作表明，旋光是由于聚合物主链的 4:1 螺旋构型（图 1）。4 迄今为止，已经报道了聚合物中阻转异构现象的另外两个例子。有证据表明，由氯醛和手性引发剂制备的多氯醛

  DOI：

  10.1021/ja00213a034

文献信息

• Enzymatic Ugi Reaction with Amines and Cyclic Imines
  作者：Anna Żądło-Dobrowolska、Szymon Kłossowski、Dominik Koszelewski、Daniel Paprocki、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1002/chem.201603412

  日期：2016.11.7

  The application of the Ugi reaction to the construction of new peptide scaffolds is an important goal of organic chemistry. To date, there are no examples of the Ugi reaction being performed with a cyclic imine and amine simultaneously. The application of 2‐substituted cyclic imines in an enzymatic three‐component Ugi‐type reaction provides an elegant and attractive synthesis of substituted pyrrolidine

  Ugi反应在新型肽支架构建中的应用是有机化学的重要目标。迄今为止，还没有使用环状亚胺和胺同时进行Ugi反应的例子。在酶促三组分Ugi型反应中应用2取代的环亚胺提供了一种优雅而诱人的取代吡咯烷和哌啶衍生物的合成方法，产率高达60％。本文报道了新型三组分Ugi反应中酶的选择，水和溶剂的选择及其局限性的研究结果。提出的在多组分反应中利用酶混杂的方法学满足了与绿色化学有关的要求。几种方法，例如同位素标记和酶抑制，被用来探测这种复杂的合成的可能机制。这项研究是与亚胺，胺和异氰酸酯进行酶催化的Ugi型反应的第一个实例。