3,3'-(4-oxo-5-phenyl-6-(thiophen-2-yl)-2,3,4,5,6,7-hexahydrofuro[3,2-c]pyridine-7,7-diyl)dipropanenitrile | 1381883-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,3'-(4-oxo-5-phenyl-6-(thiophen-2-yl)-2,3,4,5,6,7-hexahydrofuro[3,2-c]pyridine-7,7-diyl)dipropanenitrile
• 英文别名: 3-[7-(2-cyanoethyl)-4-oxo-5-phenyl-6-thiophen-2-yl-3,6-dihydro-2H-furo[3,2-c]pyridin-7-yl]propanenitrile
• CAS: 1381883-73-3
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 403.505
• InChiKey: UJHZEFHROGRHFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 1-acetyl-N-phenylcyclopropanecarboxamide 、 丙烯腈 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到3,3'-(4-oxo-5-phenyl-6-(thiophen-2-yl)-2,3,4,5,6,7-hexahydrofuro[3,2-c]pyridine-7,7-diyl)dipropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Multi-component anion relay cascade of 1-acetylcyclopropanecarboxamides, aldehydes and acrylonitrile: access to biscyanoethylated furo[3,2-c]pyridinones

  摘要：

  基于1-乙酰基环丙烷酰胺、醛和丙烯腈开发了一种高效的多组分阴离子接力级联反应，为生物学上重要的双氰乙基化呋喃[3,2-c]吡啶酮提供了策略性的新型和原子经济的合成途径。在这个一锅法转化中，最多可以构建五个化学键（一个C-N键、一个C-O键和三个C-C键）。

  DOI：

  10.1039/c2ob25550b