5-bromo-4-chloro-7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-L-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 952429-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 5-bromo-4-chloro-7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-L-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-(5-bromo-4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 952429-12-8
• 化学式: C₃₂H₂₃BrClN₃O₇
• 分子量: 676.908
• InChiKey: NDGSCGSEOZGVBG-LSGWAJPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-chloro-7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-L-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 sodium azide 、 溶剂黄146 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEOSIDE ANALOGUES FOR THE TREATMENT OF PARASITIC INFECTIONS
  [FR] ANALOGUES DE NUCLÉOSIDE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS PARASITAIRES

  摘要：

  本发明涉及新型核苷类似物和含有所述核苷类似物的组合物。此外，本发明提供了制备所述化合物的方法，以及使用它们的方法，例如作为药物，特别是用于诊断、预防和/或治疗寄生虫感染，更具体地用于诊断、预防和/或治疗Trypanosoma感染。

  公开号：

  WO2019076633A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 5-bromo-4-chloro-7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-L-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  7-Functionalized 7-deazapurine β-d and β-l-ribonucleosides related to tubercidin and 7-deazainosine: glycosylation of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-d or β-l-ribofuranose

  摘要：

  Several 7-functionalized 7-deazapurine ribonucleosides were prepared. Glycosylation of 7-halogenated 6-chloro-7-deazapurines with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranose or 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-L-ribofuranose gave the protected beta-D-nucleosides 8c-e (53-62%) and the beta-L-nucleosides 9b-e (57-72%), which were transformed to 7-halogenated 7-deazapurine ribonucleosides related to tubercidin and 7-deazainosine. 7-Alkynyl derivatives (1f,g) and (2f,g) were obtained from the 7-iodo nucleosides 1e and 2e employing the palladium-catalyzed Sonogashira cross-coupling reaction. Within the series of 7-deazaadenosine ( tubercidin) analogues and 7-deazainosine derivatives physical data such as pK(a) values, chromatographic mobilities, C-13 NMR chemical shifts were determined and correlated to each other. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.107