9-[(1'R,2'S,3'R,4'R)-2',3'-dihydroxy-4'-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-2-iodo-1H-purin-6(9H)-one | 1203452-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 9-[(1'R,2'S,3'R,4'R)-2',3'-dihydroxy-4'-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-2-iodo-1H-purin-6(9H)-one
• CAS: 1203452-23-6
• 化学式: C₁₁H₁₃IN₄O₄
• 分子量: 392.153
• InChiKey: BARMBFTUWCDTTE-APOSLCTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  124.26
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(1'R,2'S,3'R,4'R)-2',3'-dihydroxy-4'-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-2-iodo-1H-purin-6(9H)-one 、 1-buta-1,3-dienyl-tri-n-butylstannane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以44.3%的产率得到2-[(E)-buta-1,3-dienyl]-9-[(1'R,2'S,3'R,4'R)-2',3'-dihydroxy-4'-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-1H-purin-6(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  碱基功能化碳环核苷：抗病毒活性的设计、合成和机制

  摘要：

  在核碱基的 C-2 位置具有不饱和基团的新碳环核糖核苷被设计为潜在的 RNA 抗病毒化合物。该设计基于预期这些化合物的单磷酸盐将成为酶 IMPDH 的抑制剂。开发了适当的方法来实现目标分子。提到了最初的体外抗病毒研究的结果。酶抑制研究支持了最活跃化合物抗病毒活性的 IMPDH 相关机制。

  DOI：

  10.1080/15257770903044465
• 作为产物：
  描述：

  9-[(1'R,2'S,3'R,4'R)-2',3'-diacetoxy-4'-(acetoxymethyl)cyclopentyl]-2-iodo-1H-purin-6(9H)-one 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 12.0h， 以71.1%的产率得到9-[(1'R,2'S,3'R,4'R)-2',3'-dihydroxy-4'-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-2-iodo-1H-purin-6(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  碱基功能化碳环核苷：抗病毒活性的设计、合成和机制

  摘要：

  在核碱基的 C-2 位置具有不饱和基团的新碳环核糖核苷被设计为潜在的 RNA 抗病毒化合物。该设计基于预期这些化合物的单磷酸盐将成为酶 IMPDH 的抑制剂。开发了适当的方法来实现目标分子。提到了最初的体外抗病毒研究的结果。酶抑制研究支持了最活跃化合物抗病毒活性的 IMPDH 相关机制。

  DOI：

  10.1080/15257770903044465