((1S,6S,7R)-7-Aminomethyl-bicyclo[4.2.0]oct-7-yl)-acetic acid | 473829-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((1S,6S,7R)-7-Aminomethyl-bicyclo[4.2.0]oct-7-yl)-acetic acid
• 英文别名: 2-[(1S,6S,7R)-7-(aminomethyl)-7-bicyclo[4.2.0]octanyl]acetic acid
• CAS: 473829-42-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: LZBLSYMXABKJKB-QXEWZRGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-2-((1S,6R,7S)-7-(nitromethyl)bicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-yl)acetic acid 在 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以66 %的产率得到((1S,6S,7R)-7-Aminomethyl-bicyclo[4.2.0]oct-7-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  简化米罗巴林衍生物作为电压门控钙通道α2δ配体治疗慢性神经性疼痛的构效关系（SAR）研究

  摘要：

  迫切需要针对慢性神经性疼痛的临床治疗，电压门控钙通道 (VGCC) α2δ 亚基是最有希望的治疗靶点之一。为了深入探索 VGCC α2δ 亚基配体（加巴喷丁类）中亲脂部分的构效关系 (SAR)，我们设计并合成了 11 种基于第三代 VGCC α2δ 亚基配体米罗巴林的双环和单环衍生物。在体外测量了合成化合物与人 VGCC α2δ-1 亚基的竞争性结合，结果表明加巴喷丁类化合物的亲脂性部分大小受到严格限制，其中构象刚性的双环 [3.2.0] 庚烷/庚烯具有顺式-融合是最优选的结构。相反，单环环丁烷与显着降低的结​​合亲和力相关，除了4 (IC 50  = 15.2 nM)，其中取代基可以模拟双环[3.2.0]庚烷/庚烯的刚性构象；亲脂性部分中的杂原子不利于结合亲和力 ( 2，IC 50  > 729 nM)。本研究中获得的 SAR 发现对于设计新型加巴喷丁类药物以治疗未来的慢性神经性疼痛具有重要意义。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-03006-6

文献信息

• Fused bicyclic or tricyclic amino acids
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20030078300A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  The compounds of the instant invention are bicyclic or tricyclic amino acids useful in the treatment of epilepsy, faintness attacks, hypokinesia, cranial disorders, neurodegenerative disorders, depression, anxiety, panic, pain, arthritis, neuropathological disorders, sleep disorders, visceral pain disorders, and gastrointestinal disorders. Processes for the preparation of the final products and intermediates useful in the process are included. Pharmaceutical compositions containing one or more of the compounds are also included.

  本发明的化合物是双环或三环氨基酸，在治疗癫痫、晕厥发作、运动减少、头颅疾病、神经退行性疾病、抑郁症、焦虑、恐慌、疼痛、关节炎、神经病理性疾病、睡眠障碍、内脏疼痛疾病和胃肠疾病方面具有用处。包括用于制备最终产品和在过程中有用的中间体的方法。还包括含有一种或多种这些化合物的药物组合物。
• [EN] THERAPEUTIC USE OF FUSED BICYCLIC OR TRICYCLIC AMINO ACIDS<br/>[FR] UTILISATION THERAPEUTIQUE D'ACIDES AMINES BICYCLIQUES OU TRICYCLIQUES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2004016260A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The compounds of the instant invention are bicyclic or tricyclic amino acids useful in the treatment of fibromylagia. Pharmaceutical compositions containing one or more of the compounds for use in the treatment of fibromyalgia are also included.

  本发明的化合物是双环或三环的氨基酸，可用于治疗纤维肌痛。还包括含有一种或多种该化合物的药物组合物，用于治疗纤维肌痛。
• [EN] ALPHA-2-DELTA LIGAND FOR THE TREATMENT OF SEXUAL DYSFUNCTION<br/>[FR] LIGAND ALPHA-2-DELTA UTILISE POUR LE TRAITEMENT D'UNE DYSFONCTION SEXUELLE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004054563A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  Use of an alpha-2-delta ligand, or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, for the manufacture of a medicament for the treatment of premature ejaculation.

  使用alpha-2-delta配体或其药学可接受的衍生物制造药物，用于治疗早泄。
• Therapeutic use of fused bicyclic or tricyclic amino acids
  申请人：——

  公开号：US20040092591A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The compounds of the instant invention are bicyclic or tricyclic amino acids useful in the treatment of fibromylagia. Pharmaceutical compositions containing one or more of the compounds for use in the treatment of fibromyalgia are also included.

  本发明的化合物是二环或三环氨基酸，可用于治疗纤维肌痛。还包括含有一种或多种该化合物的制药组合物，用于治疗纤维肌痛。
• Combinations Comprising Alpha-2-Delta Ligands and Ep4 Receptor Antagonists
  申请人：Audoly Laurent Pascal

  公开号：US20090036495A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The instant invention relates to a combination of an EP4-receptor antagonist and an alpha-2-delta ligand, and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof and their use in the treatment of pain, particularly inflammatory, neuropathic, visceral and nociceptive pain.

  本发明涉及一种EP4受体拮抗剂和α-2-δ配体的组合物，及其药学上可接受的盐、制药组合物及其在治疗疼痛，特别是炎症性、神经病理性、内脏性和伤害性疼痛中的用途。