dimethyl 2-((N,4-dimethylphenyl)sulfonamido)-3-pentyl-4-(p-methoxyphenyl)cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate | 1577201-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-((N,4-dimethylphenyl)sulfonamido)-3-pentyl-4-(p-methoxyphenyl)cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-[methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-pentylcyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate；dimethyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-[methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-pentylcyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1577201-72-9
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₇S
• 分子量: 543.681
• InChiKey: HQZHZPDSLXXTAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-((N,4-dimethylphenyl)sulfonamido)-3-pentyl-4-(p-methoxyphenyl)cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate 在 萘 、 sodium 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到3-(p-methoxyphenyl)-2-pentylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化（3 + 2）-供体-受体环丙烷和亚酰胺的环

  摘要：

  描述了Sc（OTf）3催化的供体-受体环丙烷和乙酰胺的环化（3 + 2），可提供相应的环戊烯磺酰胺，收率良好或优异。所得的烯磺酰胺的脱保护和水解产生具有高非对映选择性的2，3-取代的环戊酮。

  DOI：

  10.1021/ol500256n
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 氧气 、 sodium carbonate 、 copper dichloride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 dimethyl 2-((N,4-dimethylphenyl)sulfonamido)-3-pentyl-4-(p-methoxyphenyl)cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化（3 + 2）-供体-受体环丙烷和亚酰胺的环

  摘要：

  描述了Sc（OTf）3催化的供体-受体环丙烷和乙酰胺的环化（3 + 2），可提供相应的环戊烯磺酰胺，收率良好或优异。所得的烯磺酰胺的脱保护和水解产生具有高非对映选择性的2，3-取代的环戊酮。

  DOI：

  10.1021/ol500256n

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed (3 + 2)-Annulations of Donor–Acceptor Cyclopropanes and Ynamides
  作者：William D. Mackay、Meryem Fistikci、Ryan M. Carris、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol500256n

  日期：2014.3.21

  The Sc(OTf)3-catalyzed (3 + 2)-annulation of donor–acceptor cyclopropanes and ynamides is described, providing the corresponding cyclopentene sulfonamides in good to excellent yield. Deprotection and hydrolysis of the resulting ensulfonamides delivers 2,3-substituted cyclopentanones with high diastereoselectivity.

  描述了Sc（OTf）3催化的供体-受体环丙烷和乙酰胺的环化（3 + 2），可提供相应的环戊烯磺酰胺，收率良好或优异。所得的烯磺酰胺的脱保护和水解产生具有高非对映选择性的2，3-取代的环戊酮。