(4R)-2-(2-chlorophenyl)-4-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazol-5-one | 1537899-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-2-(2-chlorophenyl)-4-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 1537899-40-3
• 化学式: C₂₀H₂₀ClNO₂S
• 分子量: 373.903
• InChiKey: LWSNFQDXUXJGCJ-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((4-methylbenzyl)thio)pyrrolidine-2,5-dione 、 4-isopropyl-2-(2-chlorophenyl)-oxazol-5(4H)-one 在 3-[[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以79%的产率得到(4R)-2-(2-chlorophenyl)-4-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  内酯的高对映选择性有机催化α-亚磺酰基化

  摘要：

  通过使用金鸡纳生物碱衍生的方酰胺作为催化剂和4Å分子筛作为添加剂，已开发出N -（（硫烷基）琥珀酰亚胺）对内酯进行的首个不对称α-亚磺酰基化反应。反应条件适用于4-烷基和苄基取代的内酯以及N-（苄基/烷基/芳硫基）琥珀酰亚胺，可提供高对映选择性（81-94％ee）的加合物。

  DOI：

  10.1021/ol403303k

文献信息

• Highly Enantioselective Organocatalytic α-Sulfenylation of Azlactones
  作者：Baokun Qiao、Xinfei Liu、Shaobo Duan、Lin Yan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/ol403303k

  日期：2014.2.7

  molecular sieves as an additive. The reaction conditions were suitable to 4-alkyl and benzyl-substituted azlactones as well as N-(benzyl/alkyl/arylthio)succinimides, affording adducts with high enantioselectivities (81–94% ee).

  通过使用金鸡纳生物碱衍生的方酰胺作为催化剂和4Å分子筛作为添加剂，已开发出N -（（硫烷基）琥珀酰亚胺）对内酯进行的首个不对称α-亚磺酰基化反应。反应条件适用于4-烷基和苄基取代的内酯以及N-（苄基/烷基/芳硫基）琥珀酰亚胺，可提供高对映选择性（81-94％ee）的加合物。