(4R)-4-(4-ethoxyphenyl)-4-(prop-2-en-1-yl)oxolan-2-one | 1452900-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R)-4-(4-ethoxyphenyl)-4-(prop-2-en-1-yl)oxolan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-(4-ethoxyphenyl)-4-prop-2-enyloxolan-2-one
• CAS: 1452900-05-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: PWYFMRIHIFRUHM-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-ethoxyphenyl)furan-2-yl prop-2-en-1-yl carbonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 二异丁基氢化铝 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4R)-4-(4-ethoxyphenyl)-4-(prop-2-en-1-yl)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环状二烯醇碳酸酯的不对称烯丙基烷基化：带有全碳α-四元立体异构中心的对映体富集的γ-丁烯内酯的有效途径

  摘要：

  α，β，γ：碳酸烯丙二烯酯（1）作为标题反应的底物，以高收率和高对映选择性同时提供呋喃酮2。这些呋喃酮最终被转化为有价值的结构单元，包括γ-叔和γ-季呋喃酮（3）以及β-季丁内酯（4）。该方法被用作（-）-肾甾酸和（-）-木纤维酸的全合成过程中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201206368

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Cyclic Dienol Carbonates: Efficient Route to Enantioenriched γ-Butenolides Bearing an All-Carbon α-Quaternary Stereogenic Center
  作者：Jeremy Fournier、Oscar Lozano、Candice Menozzi、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1002/anie.201206368

  日期：2013.1.21

  Allyl dienol carbonates (1) served as substrates for the title reaction to afford the furanones 2 in both high yields and high enantioselectivities. These furanones were eventually converted into valuable building blocks including γ‐tertiary and γ‐quaternary furanones (3) as well as β‐quaternary butyrolactones (4). This method was used as a key step in the total synthesis of (−)‐nephrosteranic acid

  α，β，γ：碳酸烯丙二烯酯（1）作为标题反应的底物，以高收率和高对映选择性同时提供呋喃酮2。这些呋喃酮最终被转化为有价值的结构单元，包括γ-叔和γ-季呋喃酮（3）以及β-季丁内酯（4）。该方法被用作（-）-肾甾酸和（-）-木纤维酸的全合成过程中的关键步骤。