1,2-bis(octyloxy)-4-iodobenzene | 791637-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis(octyloxy)-4-iodobenzene
• 英文别名: 4-iodo-1,2-dioctoxybenzene
• CAS: 791637-57-5
• 化学式: C₂₂H₃₇IO₂
• 分子量: 460.439
• InChiKey: HOGLNDYBVMVIMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.77
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(octyloxy)-4-iodobenzene 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,2-bis(octyloxy)-4-ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Solvent assisted fluorescence modulation of a C₃-symmetric organogelator

  摘要：

  报道了含有1,3,4-恶二唑和双噻吩部分的C3对称施受体分子的合成及自组装特性，这些分子的核心功能化为具有八烷基（BTOX8）和十二烷基（BTOX12）取代的苯乙炔单元。在脂肪溶剂中，发现BTOX8仅形成凝胶，而BTOX12在脂肪和芳烃溶剂中均形成凝胶。对BTOX12溶液的光物理分析表明，溶剂对形成的自组装聚集体的性质有显著影响。我们的研究表明，在如正癸烷等脂肪溶剂中，溶剂分子主要与BTOX12的烷基区域相互作用。因此，临近分子之间的π-π相互作用变得可行，从而导致临近分子之间强的激子耦合，进而引发类激发二聚体的发射。而在芳烃溶剂中，溶剂分子主要与BTOX12的发色团部分相互作用，导致聚集体中分子之间的π堆叠减少，进而产生单体型发射。从脂肪和芳烃溶剂中制备的薄膜表现出与各自溶剂中观察到的光物理特性显著相似。薄膜的光物理研究表明，用正癸烷制备的薄膜表现出H型分子排列，而用甲苯制备的薄膜表现出错位堆叠的J型排列。

  DOI：

  10.1039/c4tc01008f
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,2-bis(octyloxy)-4-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  Solvent assisted fluorescence modulation of a C₃-symmetric organogelator

  摘要：

  报道了含有1,3,4-恶二唑和双噻吩部分的C3对称施受体分子的合成及自组装特性，这些分子的核心功能化为具有八烷基（BTOX8）和十二烷基（BTOX12）取代的苯乙炔单元。在脂肪溶剂中，发现BTOX8仅形成凝胶，而BTOX12在脂肪和芳烃溶剂中均形成凝胶。对BTOX12溶液的光物理分析表明，溶剂对形成的自组装聚集体的性质有显著影响。我们的研究表明，在如正癸烷等脂肪溶剂中，溶剂分子主要与BTOX12的烷基区域相互作用。因此，临近分子之间的π-π相互作用变得可行，从而导致临近分子之间强的激子耦合，进而引发类激发二聚体的发射。而在芳烃溶剂中，溶剂分子主要与BTOX12的发色团部分相互作用，导致聚集体中分子之间的π堆叠减少，进而产生单体型发射。从脂肪和芳烃溶剂中制备的薄膜表现出与各自溶剂中观察到的光物理特性显著相似。薄膜的光物理研究表明，用正癸烷制备的薄膜表现出H型分子排列，而用甲苯制备的薄膜表现出错位堆叠的J型排列。

  DOI：

  10.1039/c4tc01008f

文献信息

• 2,1,3-Benzothiadiazole-based fluorophores. Synthesis, electrochemical, thermal and photophysical characterization
  作者：Tiago Elias Allievi Frizon、Julio César Valdivia Martínez、José Luiz Westrup、Rodrigo da Costa Duarte、Eduardo Zapp、Kelvin Guessi Domiciano、Fabiano Severo Rodembusch、Alexandre Gonçalves Dal-Bó

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.07.011

  日期：2016.12

  analysis indicated a main thermal event with an initial decomposition temperature that was higher than 340 °C. The electrochemical characterization indicate that the compounds exhibited a reversible peak at −1.48 V and an irreversible oxidation process at 0.94 V versus Ag/Ag+. The electrochemical band gap was calculated to be approximately 2.30 eV versus NHE. The spectroelectrochemical measurements demonstrated

  合成并表征了基于2,1,3-苯并噻二唑单元的三种π扩展共轭的光敏化合物。化合物在紫蓝色区域表现出吸收，具有摩尔吸光系数和自旋和对称性引起的辐射速率常数1ππ*电子转换。观察到位于斯托克斯位移大的绿色区域的发射，这很可能是由于处于激发态的电荷转移机制所致。在旋涂膜中，可以观察到取决于烷氧基链大小的荧光发射强度，其中似乎存在有效的非放射性通道来使激发态失活。通过差示扫描量热法（DSC）分析热性能，所有最终化合物在加热扫描过程中均表现出类似晶体的行为，在冷却过程中表现出各向同性的液晶转变。热重分析表明主要的热事件，其初始分解温度高于340°C。+。相对于NHE，电化学带隙经计算为约2.30eV。光谱电化学测量表明，由于在氧化和还原电势下共轭分子的电子结构的变化，吸收光谱发生了变化。
• Synthesis of unsymmetrical dibenzoquinoxaline discotic mesogensElectronic supplementary information (ESI) available: full synthetic and analytical details, POM images. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b400998c/
  作者：E. Johan Foster、Jarret Babuin、Natalie Nguyen、Vance E. Williams

  DOI：10.1039/b400998c

  日期：——

  Unsymmetrical dibenzophenazine discotic mesogens were prepared via the corresponding tetraalkoxybenzil derivatives. These dibenzophenazines exhibit Colho phases over extremely broad temperature ranges.

  不对称二苯并吡咯烯盘状介质是通过相应的四烷氧基苯基甲酰衍生物制备的。这些二苯并吡咯烯在极其广泛的温度范围内展现出Colho相。
• Sequential Electrophilic and Photochemical Cyclizations from Bis(bithienyl)acetylene to a Tetrathienonaphthalene Core
  作者：Chuandong Dou、Shohei Saito、Libin Gao、Naoki Matsumoto、Takashi Karasawa、Hongyu Zhang、Aiko Fukazawa、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol303107y

  日期：2013.1.4

  Photoirradiation of bis(bithienyl)acetylenes in the presence of iodine undergoes sequential electrophilic and photochemical cyclizations to produce tetrathienonaphthalenes (TTN) in one pot. The TTN framework is readily transformed into cruciform π-extended derivatives, which form ordered nano/microstructures.

  在碘的存在下，对双（噻吩基）乙炔的光辐射进行了连续的亲电和光化学环化反应，以在一个罐中生成四噻吩并萘（TTN）。TTN框架很容易转变成十字形的π扩展衍生物，形成有序的纳米/微结构。
• Synthesis, Crystal Structure, and Photophysical Properties of Triphenylene 2,3,6,7-Tetracarboxylic Ester-Based Discotic Liquid Crystals
  作者：Tai-Rong Zhang、Peng-Gang Hu、Wen-Hao Yu、Yingbo Shi、Shi-Kai Xiang、Ping Hu、Ke-Qing Zhao、Biqin Wang、Yong-Yuan Gui、Chun Feng

  DOI：10.1021/acs.cgd.3c00186

  日期：2023.6.7

  mesomorphic properties of a new series of hexasubstituted triphenylene tetraesters with a mix of four β-alkoxycarbonyl and two adjacent β-alkoxy chains. The key synthetic step involves the efficient fourfold oxidation of methyl groups (CH3) into carboxylic acid (CO2H) functions in the precursor TPCm-(CH3)4 (m = 4, 6, 8, 10) bearing four methyl groups. The crystal structure of the short-chain tetraester

  在此，我们报告了一系列新的六取代亚苯并四酯的合成和介晶性质，这些四酯具有四个 β- 烷氧基羰基和两个相邻的 β- 烷氧基链的混合物。关键的合成步骤涉及将甲基 (CH 3 )有效四重氧化为前体TPC中的羧酸 (CO 2 H) 官能团m -(CH 3 ) 4 ( m = 4, 6, 8, 10) 带有四个甲基团体。短链四酯TPC 4 -(COOC 4 H 9 ) 4的晶体结构显示两个分子形成平行滑动堆叠的二聚体，晶面间距为 3.38 Å。此外，两个反平行排列的二聚体相互堆叠形成一个一维柱状组装体，其晶面间距离很短，仅为 3.32 Å。大多数具有良好溶解度的四官能四酯显示出在环境温度和大约 120 °C 的适度透明温度之间足够宽的柱状中间相，这使得它们在未来的设备制造中具有易于加工的吸引力。与结构相关的苯并菲的六醚和六酯衍生物的比较表明，这些四官能团液晶元具有更高的透明温度和更宽的柱状相。然而，
• Synthesis and Characterization of Triphenylene-Dione Half-Disc Mesogens
  作者：Alexander Paraskos、Yutaka Nishiyama、Timothy Swager

  DOI：10.1080/15421400490435396

  日期：2004.1

  Novel half-disc mesogens of general structure 6,7,10,11-tetrakis(alkoxy)triphenylene-1,4-dione were synthesized and their phases characterized by polarized microscopy, differential scanning calorimetry and X-ray diffraction. These compounds were found to form hexagonal columnar mesophases upon heating, despite their half-disc molecular shapes. X-ray diffraction suggests that within the mesophases a dimeric mesogenic subunit exists, driven by dipolar forces, in which the molecules are oriented antiparallel to one another. Such a dimer is approximately disc-shaped, and may explain the formation of columnar phases by these half-disc molecules.