2-methyl-1-phenylbuta-2,3-dien-1-yl acetate | 1132681-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-phenylbuta-2,3-dien-1-yl acetate
• CAS: 1132681-69-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: FZXKRBCRWYBCJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-methyl-1-phenylbuta-2,3-dien-1-yl acetate 在 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed carbocyclization–cross-coupling reactions of two different allenic moieties: synthesis of 3-(buta-1,3-dienyl) carbazoles and mechanistic insights

  摘要：

  报道了一种钯催化的化学、区位和立体选择性的碳环化-交叉偶联序列，将两种不同的α-烯醇转化为3-(E-丁-1,3-二烯基)咔唑。

  DOI：

  10.1039/c2cc32015k

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Monofluoroalkyl α,β-Unsaturated Ketones From Allenyl Carbinol Esters Mediated by Gold and Selectfluor
  作者：Zhuang Jin、Rachel S. Hidinger、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/jo301239p

  日期：2012.9.7

  Allenyl carbinol ester 3 isomerizes to an E,Z mixture of the corresponding diene 2 in the presence of gold catalyst 4, but the resulting mixture yields monofluoroalkyl α,β-unsaturated ketone 1 with exclusive E selectivity and in high yields after reaction with Selectfluor.

  在金催化剂4的存在下，烯丙基甲醇酯3异构化为相应的二烯2的E，Z混合物，但与Selectfluor反应后，所得混合物可生成具有唯一E选择性的单氟烷基α，β-不饱和酮1。
• Tunable Metal-Catalyzed Heterocyclization Reactions of Allenic Amino Alcohols: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo、Gonzalo Gómez-Campillos、M. Teresa Quirós、Elena Soriano

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00934

  日期：2016.9.2

  5-dihydro-1H-pyrroles, whereas their palladium-catalyzed cyclizative coupling reactions furnished 3,6-dihydro-2H-pyrans through a chemo- and regioselective 6-endo cycloetherification. Conversely, the gold-catalyzed heterocyclization reaction of β-amino-γ-hydroxyallenes generated exclusively pyrrole derivatives. These results could be explained through a chemo- and regioselective 5-exo aminocyclization to the

  通过在烯丙基氨基醇的金属催化的杂环化反应中可切换的化学和区域选择性，已经实现了2,5-二氢-1 H-吡咯，3,6-二氢-2 H-吡咯和吡咯的可控制备。α氨基-β-hydroxyallenes的金催化环异构反应是有效作为5-内通过加入氨基官能团到远侧丙二烯碳收率对映体纯的2,5-二氢-1-环化ħ -pyrroles，而他们的钯催化cyclizative偶联反应提供3,6-二氢-2- ħ -pyrans通过化疗和区域选择性6-内切环醚化。相反，β-氨基-γ-羟基烯丙基的金催化的杂环化反应仅生成吡咯衍生物。这些结果可以通过化学和区域选择性5-外显子氨基环化成中心艾伦碳然后进行芳构化来解释。化学和区域选择性取决于连接子的伸长率以及催化剂的类型。这种行为可以通过密度泛函理论计算来证明。
• Controlled Heterocyclization/Cross-Coupling Domino Reaction of β,γ-Allendiols and α-Allenic Esters: Method and Mechanistic Insight for the Preparation of Functionalized Buta-1,3-dienyl Dihydropyrans
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Teresa Martínez del Campo、M. Teresa Quirós、Elena Soriano、José L. Marco-Contelles

  DOI：10.1002/chem.201300774

  日期：2013.10.11

  Starting from β,γ‐allendiols and α‐allenic acetates, a chemo‐ and regiocontrolled palladium‐catalyzed methodology has provided access to enantiopure 3,6‐dihydropyrans that bear a buta‐1,3‐dienyl moiety. Thus, it has been demonstrated for the first time that the preparation of six‐membered heterocycles through cross‐coupling reactions of two different allenes can be accomplished. These heterocycliz

  从β，γ-炔二醇和乙酸α-烯丙酯开始，化学和区域控制的钯催化方法学提供了对映体纯的3,6-二氢吡喃并带有丁-1,3-二烯基部分的方法。因此，首次证明了可以通过两个不同的异戊烯的交叉偶联反应完成六元杂环的制备。这些杂环化/交叉偶联反应是通过实验开发的，其机理已通过计算研究进行了进一步研究。