(E)-2-(5-benzyloct-4-en-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1419185-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(5-benzyloct-4-en-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(E)-5-benzyloct-4-en-4-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1419185-91-3
• 化学式: C₂₁H₃₃BO₂
• 分子量: 328.303
• InChiKey: CPIKSXSDXJEMOS-HNENSFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(pinacolato)diboron 、 1-苯基戊烯 、 氯化苄 在 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到(E)-2-(5-benzyloct-4-en-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的炔烃和烯烃的三组分碳硼化

  摘要：

  发现炔烃的碳硼化通过与二硼和碳亲电试剂的三组分偶联反应在铜催化下有效地进行，从而以立体选择性的方式提供了多种多取代的硼烷基烯烃。碳硼化也适用于烯烃，导致通过区域选择性碳硼和碳碳键形成过程形成多取代的硼烷基烷烃。

  DOI：

  10.1021/ol4001526

文献信息

• Copper-Catalyzed Three-Component Carboboration of Alkynes and Alkenes
  作者：Hiroto Yoshida、Ikuo Kageyuki、Ken Takaki

  DOI：10.1021/ol4001526

  日期：2013.2.15

  Carboboration of alkynes was found to take place efficiently by a three-component coupling reaction with diboron and carbon electrophiles under copper catalysis to afford diverse multisubstituted borylalkenes in a stereoselective manner. The carboboration was also applicable to alkenes, leading to the formation of multisubstituted borylalkanes via regioselective carbon–boron and carbon–carbon bond-forming

  发现炔烃的碳硼化通过与二硼和碳亲电试剂的三组分偶联反应在铜催化下有效地进行，从而以立体选择性的方式提供了多种多取代的硼烷基烯烃。碳硼化也适用于烯烃，导致通过区域选择性碳硼和碳碳键形成过程形成多取代的硼烷基烷烃。