methyl (S)-(+)-2-ethyl-2-phenylbut-3-enoate | 850805-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-(+)-2-ethyl-2-phenylbut-3-enoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-ethyl-2-phenylbut-3-enoate
• CAS: 850805-72-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: NWRWPRXRYCUHND-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-(+)-2-ethyl-2-phenylbut-3-enoate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl (+)-2-(benzylaminomethyl)-2-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  季全碳立构中心的催化对映选择性合成。通过Cu催化的不对称烯丙基烷基化反应制备α，α'-二取代的β，γ-不饱和酯。

  摘要：

  [反应：见正文]易于从市售材料制备的基于肽的手性配体，用于通过各种烷基锌试剂促进Cu催化的带有γ-磷酸酯的α，β-不饱和酯的不对称烯丙基烷基化反应。这些转化导致以高收率以及高区域选择性和对映选择性ee形成α，α′-二烷基-β，γ-不饱和酯。

  DOI：

  10.1021/ol047331r
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-2-phenylbut-3-enoic acid 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (R)-(-)-2-ethyl-2-phenylbut-3-enoate 、 methyl (S)-(+)-2-ethyl-2-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的对映选择性烯丙基取代与易于接近的芳基或杂芳基锂试剂和氯化铝形成季碳立构中心

  摘要：

  臭名昭著的芳基问题得到了解决：报道了第一个有效的催化和对映选择性烯丙基取代方法，通过添加芳基或杂芳基金属来提供季碳立构中心（参见方案）。高度位点和对映选择性过程始于容易获得的有机锂试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201005124

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Quaternary All-Carbon Stereogenic Centers. Preparation of α,α‘-Disubstituted β,γ-Unsaturated Esters through Cu-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylations
  作者：Kerry E. Murphy、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ol047331r

  日期：2005.3.1

  prepared from commercially available materials, are used to promote Cu-catalyzed asymmetric allylic alkylations of alpha,beta-unsaturated esters bearing a gamma-phosphate with various alkylzinc reagents. These transformations lead to the formation of alpha,alpha'-dialkyl-beta,gamma-unsaturated esters in high yields as well as high regio- (re) and enantioselectivities (ee).

  [反应：见正文]易于从市售材料制备的基于肽的手性配体，用于通过各种烷基锌试剂促进Cu催化的带有γ-磷酸酯的α，β-不饱和酯的不对称烯丙基烷基化反应。这些转化导致以高收率以及高区域选择性和对映选择性ee形成α，α′-二烷基-β，γ-不饱和酯。
• Quaternary Carbon Stereogenic Centers through Copper-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitutions with Readily Accessible Aryl- or Heteroaryllithium Reagents and Aluminum Chlorides
  作者：Fang Gao、Yunmi Lee、Kyoko Mandai、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201005124

  日期：2010.11.2

  of the notorious aryls is solved: The first efficient catalytic and enantioselective method for allylic substitutions that furnish quaternary carbon stereogenic centers by additions of aryl‐ or heteroarylmetals is reported (see scheme). Highly site‐ and enantioselective processes begin with readily available organolithium reagents.

  臭名昭著的芳基问题得到了解决：报道了第一个有效的催化和对映选择性烯丙基取代方法，通过添加芳基或杂芳基金属来提供季碳立构中心（参见方案）。高度位点和对映选择性过程始于容易获得的有机锂试剂。