2-ethyl-2-phenylbut-3-enoic acid | 13312-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-2-phenylbut-3-enoic acid
• 英文别名: 2-Vinyl-2-phenyl-buttersaeure
• CAS: 13312-72-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: RKULNKISTSUFCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-2-phenylbut-3-enoic acid 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (R)-(-)-2-ethyl-2-phenylbut-3-enoate 、 methyl (S)-(+)-2-ethyl-2-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的对映选择性烯丙基取代与易于接近的芳基或杂芳基锂试剂和氯化铝形成季碳立构中心

  摘要：

  臭名昭著的芳基问题得到了解决：报道了第一个有效的催化和对映选择性烯丙基取代方法，通过添加芳基或杂芳基金属来提供季碳立构中心（参见方案）。高度位点和对映选择性过程始于容易获得的有机锂试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201005124
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-ethyl-2-phenylbut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯丙基烷基化对映选择性合成无环α-季羧酸衍生物

  摘要：

  已开发出首个高度对映选择性的铱催化的烯丙基烷基化反应，该反应可提供带有烯丙基全碳季立体中心的产物。该反应利用一种掩蔽的酰基氰（MAC）试剂，该试剂可以一锅制备具有高对映选择性的α-季羧酸，酯和酰胺。通过一系列不同的产品转换，可以进一步探索这些产品的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201707015

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR PREPARING BETA,GAMMA-UNSATURATED ACIDS
  申请人：Shockley Samantha E.

  公开号：US20180327343A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present disclosure provides methods for enantioselective synthesis of acyclic α-quaternary carboxylic acid derivatives via iridium-catalyzed allylic alkylation.