N-[3-bromo-4-(trifluoromethoxy)phenyl]-4-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]benzamide | 1427026-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-bromo-4-(trifluoromethoxy)phenyl]-4-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]benzamide
• CAS: 1427026-54-7
• 化学式: C₂₀H₂₁BrF₃N₃O₂
• 分子量: 472.305
• InChiKey: QCRGTDABRNZEEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-bromo-4-(trifluoromethoxy)phenyl]-4-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]benzamide 、 4-(3-吡啶基)-2-氨基嘧啶 在 Brettphos palladacycle 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 150.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 以31 mg的产率得到4-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-N-[3-[(4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-yl)amino]-4-(trifluoromethoxy)phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  An expeditious synthesis of imatinib and analogues utilising flow chemistry methods

  摘要：

  一种基于流动的伊马替尼合成路线被开发出来，伊马替尼是药物Gleevec的有效成分。随后，这一通用程序被用来生成众多类似物，并对这些类似物进行了生物活性筛选，目的是对抗Abl1。流动合成过程仅需最少的人工干预，尽管许多反应组分的溶解性较差，但这一目标仍然得以实现。

  DOI：

  10.1039/c2ob27002a
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 4-氯甲基苯甲酰氯 、 3-溴-4-(三氟甲氧基)苯胺 在 silica gel 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 生成 N-[3-bromo-4-(trifluoromethoxy)phenyl]-4-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  An expeditious synthesis of imatinib and analogues utilising flow chemistry methods

  摘要：

  一种基于流动的伊马替尼合成路线被开发出来，伊马替尼是药物Gleevec的有效成分。随后，这一通用程序被用来生成众多类似物，并对这些类似物进行了生物活性筛选，目的是对抗Abl1。流动合成过程仅需最少的人工干预，尽管许多反应组分的溶解性较差，但这一目标仍然得以实现。

  DOI：

  10.1039/c2ob27002a